3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile | 1201574-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile
• 英文别名: 3-[benzyl-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 1201574-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂
• 分子量: 298.815
• InChiKey: KMZYPJXBSXDINL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND

  摘要：

  [目标]提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药的生产中间体，以及其生产中间体。 [解决方案]根据本发明的生产方法，可以通过将易于获取的含芳基的光学活性环氧化合物与胺化合物反应得到的异构体混合物进行氯化，从而高效地工业生产关键中间体氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图]无

  公开号：

  US20120022271A1
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 、 (R)-环氧苯乙烷 在 苯酚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以41.14 kg的产率得到3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Az啶鎓离子中间体高效实用地合成（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸

  摘要：

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。

  DOI：

  10.1021/op900230r

文献信息

• A Practical and Efficient Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-Benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid via an Aziridinium Ion Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Takashi Kikuchi、Shunsuke Goto

  DOI：10.1021/op900230r

  日期：2010.1.15

  utilizing a stereospecific and regioselective chlorination of in situ generated aziridinium ion, followed by a nitrile anion cyclization. Starting from commercially available (R)-styrene oxide and 3-(benzylamino)propionitrile, the four-step synthesis features a through process without purification of intermediates until isolation of crystalline 1. The robust, chromatography-free and reproducible synthesis

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：Ohigashi Atsushi

  公开号：US20120022271A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  [Object] A novel method for producing an optically active pyrrolidine compound, which is useful as a production intermediate of a pharmaceutical, and a production intermediate thereof, is provided. [Means for Solution] According to the production method of the present invention, a chloro compound that is a key intermediate can be produced efficiently industrially by subjecting a mixture of regioisomers obtained by reacting an optically active epoxy compound substituted with aryl, which is easily available, with an amine compound, to chlorination. Furthermore, an optically active pyrrolidine compound can be produced industrially efficiently with the key intermediate. [Selected Figure] None

  [目标]提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药的生产中间体，以及其生产中间体。 [解决方案]根据本发明的生产方法，可以通过将易于获取的含芳基的光学活性环氧化合物与胺化合物反应得到的异构体混合物进行氯化，从而高效地工业生产关键中间体氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图]无