2-<2-(tert-butylamino)-1(R)-hydroxyethyl>-7-benzofuranyl methyl ketone | 84952-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-<2-(tert-butylamino)-1(R)-hydroxyethyl>-7-benzofuranyl methyl ketone
• 英文别名: (1'R)-1''-oxobufuralol；(R)-1-(2-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)benzofuran-7-yl)ethanone；1-[2-[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-1-benzofuran-7-yl]ethanone
• CAS: 84952-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UJFKLSLVTSFAQN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Bufuralol 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-<2-(tert-butylamino)-1(R)-hydroxyethyl>-7-benzofuranyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  丁富洛尔醇和酮代谢物的立体异构体的β-肾上腺素受体活性。

  摘要：

  2-[（叔丁基氨基）甲基] -7-甲基-2,7-苯并呋喃二甲醇（2）和2- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -7-苯并呋喃基甲基酮（3 ），丁富洛尔的醇和酮代谢物已制备并检查了大鼠的β-肾上腺素受体活性。具有S构型羟胺侧链的所有立体异构体均显示出与（S）-丁三醇（1a）相当的有效β2-拮抗剂活性。相比之下，在β1受体上观察到了广泛的拮抗剂效价。只有醇非对映异构体9a比1a更具活性。这表明在这些苯并呋喃中7-取代基的形状对与β1-受体的相互作用程度的影响远大于与β2-受体的相互作用程度。部分β1-激动剂活性不仅与具有S构型羟胺侧链的所有立体异构体有关，而且与某些R构型衍生物，特别是（R）-酮3b有关。结果表明，在芳胺核中合适的取代基可以显着影响羟胺侧链上差向异构的化合物之间β-肾上腺素受体活性的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00149a018

文献信息

• .beta.-Adrenoceptor activity of the stereoisomers of the bufuralol alcohol and ketone metabolites
  作者：Peter J. Machin、David N. Hurst、John M. Osbond

  DOI：10.1021/jm00149a018

  日期：1985.11

  Partial beta 1-agonist activity was associated not only with all the stereoisomers with the S configuration hydroxylamine side chain but also with some of the R configuration derivatives, especially (R)-ketone 3b. The results suggest that the margin of difference in beta-adrenoceptor activity between compounds epimeric at the hydroxylamine side chain can be significantly influenced by a suitable substituent

  2-[（叔丁基氨基）甲基] -7-甲基-2,7-苯并呋喃二甲醇（2）和2- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -7-苯并呋喃基甲基酮（3 ），丁富洛尔的醇和酮代谢物已制备并检查了大鼠的β-肾上腺素受体活性。具有S构型羟胺侧链的所有立体异构体均显示出与（S）-丁三醇（1a）相当的有效β2-拮抗剂活性。相比之下，在β1受体上观察到了广泛的拮抗剂效价。只有醇非对映异构体9a比1a更具活性。这表明在这些苯并呋喃中7-取代基的形状对与β1-受体的相互作用程度的影响远大于与β2-受体的相互作用程度。部分β1-激动剂活性不仅与具有S构型羟胺侧链的所有立体异构体有关，而且与某些R构型衍生物，特别是（R）-酮3b有关。结果表明，在芳胺核中合适的取代基可以显着影响羟胺侧链上差向异构的化合物之间β-肾上腺素受体活性的差异。