3,4'-difluoro-4-hydroxybenzophenone | 1334833-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-difluoro-4-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone；(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1334833-78-1
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• 分子量: 234.202
• InChiKey: OJDWFMQQOBKHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3,4'-difluoro-4-hydroxybenzophenone 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(4-fluorophenyl)(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)phenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛中的质子传递过程。 氟和甲基取代的4-羟基苯基-二苯基卡宾醇，相关的品红和苯甲脲类化合物的19 F和 1 H NMR光谱

  摘要：

  研究了苯甲脲类的互变异构和水合。对于许多在3-，3 *-或4 *-位含氟的取代的4-羟基苯基-二苯基甲醇和在3位上含其他甲基的类似化合物，已确定1 H和19 F的化学位移，3 **或4 **。通过上述甲醇的脱水制备的紫红色已经获得了相同的数据。在此基础上，已经评估了氟在不同位置的化学位移，作为监测4-羟苯基向半醌部分转化的监测器。在19F NMR可用于监测4 **-氟苯并尿素和相关的3,3 *-二取代和3,3 *，5,5 *-四甲基取代的化合物由于添加了水分子和来研究后两个苯甲酰脲和3,3 *，4 **三氟苯甲酰脲的互变异构现象。此外，氟和甲基的化学位移对取代的品红中的 顺反 异构体敏感 。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0003-0
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorophenyl 4-fluorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以80%的产率得到3,4'-difluoro-4-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted nipecotic acid derivatives with an unsymmetrical bis-aromatic residue attached to a vinyl ether spacer as potential GABA uptake inhibitors
  作者：Gabriele Quandt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.056

  日期：2013.6

  used in add-on therapy of epilepsy, are known to inhibit uptake of mGAT1 with high subtype selectivity and affinity. We synthesized new N-substituted nipecotic acid derivatives with a vinyl ether spacer and an unsymmetrical bis-aromatic residue, which carries fluorine substituents at various positions of the aromatic ring-system. The new compounds were characterized with respect to their potency and subtype

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。
• Prototropic processes in benzaurins. 19F and 1H NMR spectra of fluoro- and methylsubstituted 4-hydroxyphenyl-diphenylcarbinols, related fuchsones and benzaurins
  作者：Poul Hansen、Alexsander Peregudov、Dimitrii Kravtsov、Antonina Krylova、Galina Babakhina、Ludmila Golovchenko、Valentina Pachevskaya

  DOI：10.2478/s11532-011-0003-0

  日期：2011.4.1

  1H and 19F chemical shifts have been determined for a number of substituted 4-hydroxyphenyl-diphenyl carbinols containing fluorine in a 3-, 3*- or 4*-position, and for similar compounds containing additional methyl groups in a position of 3, 3** or 4**. The same data have been obtained for the fuchsones prepared by dehydration of the above carbinols. On this basis chemical shifts of fluorine in different

  研究了苯甲脲类的互变异构和水合。对于许多在3-，3 *-或4 *-位含氟的取代的4-羟基苯基-二苯基甲醇和在3位上含其他甲基的类似化合物，已确定1 H和19 F的化学位移，3 **或4 **。通过上述甲醇的脱水制备的紫红色已经获得了相同的数据。在此基础上，已经评估了氟在不同位置的化学位移，作为监测4-羟苯基向半醌部分转化的监测器。在19F NMR可用于监测4 **-氟苯并尿素和相关的3,3 *-二取代和3,3 *，5,5 *-四甲基取代的化合物由于添加了水分子和来研究后两个苯甲酰脲和3,3 *，4 **三氟苯甲酰脲的互变异构现象。此外，氟和甲基的化学位移对取代的品红中的 顺反 异构体敏感 。