(5S-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-8-phenyloctyl)carbamic acid benzyl ester | 387866-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-8-phenyloctyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-8-phenyloctyl]carbamate
• CAS: 387866-63-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: BBTZPDZSRPIOFV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-8-phenyloctyl)carbamic acid benzyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(5S-tert-butoxycarbonylamino-6R-hydroxy-8-phenyloctyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxycarbonylamino-4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxooctanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-8-phenyloctyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f