(R)-(6-[(benzylamino)methyl]-4-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanol | 1351610-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(6-[(benzylamino)methyl]-4-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-[6-[(benzylamino)methyl]-4-methoxypyridin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1351610-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: UAQPHZZSHPCDIB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(tert-butyldimethylsiloxy)(phenyl)methyl]-4-methoxypicolinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(6-[(benzylamino)methyl]-4-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的羟甲基取代吡啶衍生物在不对称催化中的应用

  摘要：

  描述了导致新的手性配体的对映体纯的羟甲基取代的吡啶衍生物的合成修饰。研究了一组这些吡啶衍生物作为不对称转化的配体，例如醛的对映选择性烷基化或炔基化，铜的不对称铜亨利反应以及苯甲醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化。第一次筛选显示，所制备的几种吡啶衍生物是有效的配体，具有高收率和良好的对映选择性。醛与二乙基锌的不对称烷基化提供了高达93％的收率和对映体过量高达88％的收率。不对称亨利反应物也有效地被制得的配位体得到的一个（催化小号）-2-硝基-1-苯基乙醇，产率为68％，ee为70％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.017

文献信息

• Application of novel enantiopure hydroxymethyl-substituted pyridine derivatives in asymmetric catalysis
  作者：Christian Eidamshaus、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.017

  日期：2011.9

  modification of enantiopure hydroxymethyl-substituted pyridine derivatives leading to novel chiral ligands is described. A set of these pyridine derivatives was examined as ligands in asymmetric transformations such as enantioselective alkylations or alkynylations of aldehydes, the asymmetric copper-catalyzed Henry reaction and the asymmetric allylation of benzaldehyde with allyl(trichloro)silane. This

  描述了导致新的手性配体的对映体纯的羟甲基取代的吡啶衍生物的合成修饰。研究了一组这些吡啶衍生物作为不对称转化的配体，例如醛的对映选择性烷基化或炔基化，铜的不对称铜亨利反应以及苯甲醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化。第一次筛选显示，所制备的几种吡啶衍生物是有效的配体，具有高收率和良好的对映选择性。醛与二乙基锌的不对称烷基化提供了高达93％的收率和对映体过量高达88％的收率。不对称亨利反应物也有效地被制得的配位体得到的一个（催化小号）-2-硝基-1-苯基乙醇，产率为68％，ee为70％。