(3S,4S)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-tetrahydropyran-2-one | 1239953-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyloxan-2-one
• CAS: 1239953-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: SJQJZOGULVNQCU-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 邻硝基苯乙腈 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 lithium acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3S,4S)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-tetrahydropyran-2-one 、 trans-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基苯乙腈作为对映选择性有机催化共轭添加剂中的多功能亲核试剂。

  摘要：

  芳基乙腈能够通过在苯环上引入硝基，在远处充当临时活化基团并允许进一步转化，从而参与α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应。顺序方案迈克尔加成/ NaBH 4还原/内酯化允许以高收率和光学纯度合成非对映异构纯二取代内酯。

  DOI：

  10.1021/ol101178u

文献信息

• Nitrophenylacetonitriles as Versatile Nucleophiles in Enantioselective Organocatalytic Conjugate Additions
  作者：M. Belén Cid、Sara Duce、Sara Morales、Eduardo Rodrigo、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol101178u

  日期：2010.8.20

  able to participate in organocatalytic Michael additions to α,β-unsaturated aldehydes by incorporating a nitro group at the phenyl ring, which acts as a temporary activating group in a remote position and allows further transformations. The sequential protocol Michael addition/NaBH4 reduction/lactonization allows the synthesis of diastereomerically pure disubstituted lactones in high yield and optical

  芳基乙腈能够通过在苯环上引入硝基，在远处充当临时活化基团并允许进一步转化，从而参与α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应。顺序方案迈克尔加成/ NaBH 4还原/内酯化允许以高收率和光学纯度合成非对映异构纯二取代内酯。