N-allyl-N-benzyl-4-methylaniline | 913169-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-4-methylaniline
• 英文别名: N-allyl-N-benzyl-p-toluidine；N-Allyl-N-benzyl-p-toluidin；Allyl-p-tolyl-benzylamin；N-benzyl-4-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 913169-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: HEQPLFFGECQXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-4-methylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-allyl-N-benzyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-2-芳基-2,3,4,5-四氢-1(1H)-苯并氮杂的立体选择性合成的连续氨基-克莱森重排/分子内1,3-偶极环加成/还原裂解方法

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949654
• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-benzyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-2-芳基-2,3,4,5-四氢-1(1H)-苯并氮杂的立体选择性合成的连续氨基-克莱森重排/分子内1,3-偶极环加成/还原裂解方法

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949654

文献信息

• Sequential Amino-Claisen Rearrangement/Intramolecular 1,3-Dipolar ­Cycloaddition/Reductive Cleavage Approach to the Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-4-Hydroxy-2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1(1<i>H</i>)-benzazepines
  作者：Alirio Palma、Sandra Gómez Ayala、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1055/s-2006-949654

  日期：2006.9

  cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines from N-allylanilines utilizing aromatic amino-Claisen rearrangement and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition methodologies is described. This sequence involves N-allylation of corresponding N-benzylanilines followed by amino-Claisen rearrangement, subsequent oxidation with in situ 1,3-dipolar cycloaddition affording isoxazolidines, and finally

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。
• Preparation of 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles from 3-diazoindolin-2-imines
  作者：Guorong Sheng、Kai Huang、Shicong Ma、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc03238e

  日期：——

  3-diazoindolin-2-imines with N,N-dialkylanilines, N-allyl-N-alkylanilines, and N-propargyl-N-alkylanilines and 3-diazoindolin-2-imines furnished 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles, respectively. 3-Diazoindolin-2-imines acted as precursors of [small alpha]-imino rhodium carbenes in these transformations.

  3-重氮吲哚-2-亚胺与N，N-二烷基苯胺，N-烯丙基-N-烷基苯胺和N-炔丙基-N-烷基苯胺和3-重氮吲哚-2-亚胺的铑催化反应得到3-芳基-2 -氨基吲哚，3-烯丙基-3-氨基-2-亚氨基吲哚和四氢-[1,4]二氮杂[2,3-b]吲哚。在这些转化中，3-重氮吲哚-2-亚胺用作[小α]-亚氨基铑卡宾的前体。
• New substituted azetidinones as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0481671A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  New substituted azetidinones of the general formula (A') which have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents are described.

  本文描述了通式（A'）的新取代氮杂环丁酮，发现它们是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎和抗退行性药物。
• Wedekind; Oberheide, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2716
  作者：Wedekind、Oberheide

  DOI：——

  日期：——
• US5229381A
  申请人：——

  公开号：US5229381A

  公开（公告）日：1993-07-20