N-异丙基-[1,1'-联苯基]-2-甲酰胺 | 127786-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙基-[1,1'-联苯基]-2-甲酰胺
• 英文名称: N-isopropyl-2-biphenylcarboxamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 127786-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DLBJFXIPEFDCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-[1,1'-联苯基]-2-甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Formyl-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl-trimethylsilanylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  α′-Silylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons. Carbodesilylative routes to isoquinoline and dibenzoquinolizidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93484-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并三嗪-4-酮 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-异丙基-[1,1'-联苯基]-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 与芳基溴化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02246

文献信息

• Design and Discovery of Water-Soluble Benzooxaphosphole-Based Ligands for Hindered Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with Low Catalyst Load
  作者：Arun D. R. Shada、Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Srinivasarao Tenneti、Nageswara Rao Kalikinidi、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Emily B. Crull、Venumadhav Janganati、Raghavendra Kovvuri、Vasudevan Natarajan、Daniel Lee、Jinya Yin、Lalith Samankumara、Rohit Mahar、Xueyi Zhang、Anji Chen、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Zhirui Wang、Manasa Mamunooru、Jagruti Rana、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、R. Thomas Williamson、Gopal Sirasani、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01663

  日期：2024.4.12

  benzooxaphosphole-based, water-soluble ligands in the application of Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions for sterically hindered substrates in aqueous media. The catalytic activities of the coupling reactions were greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of organic phase transfer reagents, such as tetraglyme and tetrabutylammonium bromide. The optimized general protocol can be conducted

  我们报告了一类新型高效、基于苯并氧磷的水溶性配体，用于水介质中空间位阻底物的铃木-宫浦交叉偶联反应的应用。通过添加催化量的有机相转移试剂，例如四甘醇二甲醚和四丁基溴化铵，大大增强了偶联反应的催化活性。优化的通用方案可以在低催化剂负载下进行，从而为这些反应提供了实用的解决方案。这种新的铃木-宫浦方案的可行性通过各种底物得到了证明，可以生成重要的构建模块，包括杂环化合物，用于合成生物活性化合物。
• US5726319A
  申请人：——

  公开号：US5726319A

  公开（公告）日：1998-03-10