ethyl 6-[(1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate | 895582-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 6-[(1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 895582-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: QSKCJBUYQBWKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(1-Phenethyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 、 2-巯基咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 6-[(1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071

文献信息

• Aromatic homolytic substitution using solid phase synthesis
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.071

  日期：2006.5

  Solid phase synthesis has been used to carry out intramolecular aromatic homolytic substitution with benzoimidazole precursors. The protocol attaches the radical precursors to the resins via the radical leaving groups (in the aromatic homolytic substitution). When the radical reactions are complete, the leaving group, unaltered starting material and reduced uncylised products remain attached to the

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。