(2E,5E)-2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone | 61390-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Bis(2-hydroxybenzylidene)-1-cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(2-hydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 61390-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SWXUQQKBZLHYOF-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone 在 R,S-[Ir(1,5-cyclooctadiene)(PPh₂(C₉H₁₀)(C₃H₃NO-tBu))] tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R,R,R)-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclopenta[1,2-b:1,5-b']dichromene 、 5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclopenta[1,2-b:1,5-b']dichromene 、 5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclopenta[1,2-b:1,5-b']dichromene 、 (S,S,S)-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclopenta[1,2-b:1,5-b']dichromene
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的加氢和螺环化催化不对称合成芳族螺缩酮

  摘要：

  从螺线到螺线：具有螺旋P，N配体（SpinPhox）的铱（I）络合物在α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的催化不对称加氢反应中提供高效率的相应芳族螺环化合物非常高效产生的非对映异构和对映异构选择性极佳（参见方案）。该络合物在反应中起双重作用，既充当CC键氢化和随后双酚酮的螺缩酮化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106488
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的加氢和螺环化催化不对称合成芳族螺缩酮

  摘要：

  从螺线到螺线：具有螺旋P，N配体（SpinPhox）的铱（I）络合物在α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的催化不对称加氢反应中提供高效率的相应芳族螺环化合物非常高效产生的非对映异构和对映异构选择性极佳（参见方案）。该络合物在反应中起双重作用，既充当CC键氢化和随后双酚酮的螺缩酮化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106488

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Aromatic Spiroketals by SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Hydrogenation and Spiroketalization of α,α′-Bis(2-hydroxyarylidene) Ketones
  作者：Xiaoming Wang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201106488

  日期：2012.1.23

  From spiro to spiro: An iridium(I) complex with a spiral P,N ligand (SpinPhox) is highly efficient in the catalytic asymmetric hydrogenation of α,α′‐bis(2‐hydroxyarylidene) ketones to afford the corresponding aromatic spiroketals in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (see scheme). The complex plays a dual role in the reaction, acting as catalyst for both the hydrogenation

  从螺线到螺线：具有螺旋P，N配体（SpinPhox）的铱（I）络合物在α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的催化不对称加氢反应中提供高效率的相应芳族螺环化合物非常高效产生的非对映异构和对映异构选择性极佳（参见方案）。该络合物在反应中起双重作用，既充当CC键氢化和随后双酚酮的螺缩酮化的催化剂。