N-异丙基水杨酰胺 | 551-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙基水杨酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-isopropyl-benzamide；N-isopropyl-salicylamide；N-Isopropyl-salicylamid；2-hydroxy-N-(1-methylethyl)-benzamide；N-Isopropylsalicylamid；Salicylamide, N-isopropyl-；2-hydroxy-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 551-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00045756
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZWIKMHMXRCCKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基水杨酰胺 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(2-hydroxy-styryl)-3-isopropyl-4-oxo-4H-benzo[e][1,3]oxazinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  光致变色和热致变色螺帽

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945321
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲酰胺 在 sodium persulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-异丙基水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals

  摘要：

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。

  DOI：

  10.1039/c4cc06864e

文献信息

• Synthesis of functionalized benzo[1,3]dioxin-4-ones from salicylic acid and acetylenic esters and their direct amidation
  作者：Rasmi P. Bhaskaran、Kalinga H. Nayak、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/d1ra05032j

  日期：——

  Direct synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives from salicylic acids and acetylenic esters (both mono- and disubstituted) has been described. The reaction is mediated by CuI and NaHCO3 in acetonitrile. Room temperature amidation of the synthesized 1,3-benzodioxinones with primary amines readily afforded the corresponding salicylamides in moderate to good yields.

  已经描述了从水杨酸和炔属酯（单取代和双取代）直接合成 4 H-苯并[ d ][1,3]dioxin-4-one 衍生物。该反应由乙腈中的 CuI 和 NaHCO 3介导。合成的 1,3-苯并二恶酮与伯胺的室温酰胺化很容易以中等至良好的收率提供相应的水杨酰胺。
• One-Pot Synthesis of Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones via Smiles Rearrangement
  作者：Chen Ma、Yanli Liu、Ying Ma、Chunjing Zhan、Aiping Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290073

  日期：2012.1

  Fused pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones were easily obtained in moderate to excellent yields via Smiles rearrangement. The synthetic approach is supported by a one-pot couplingSmiles rearrangement-cyclization process. This process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  通过 Smiles 重排，可以很容易地以中等至优异的产率获得稠合哒嗪并 [4,5-b][1,4] 氧氮杂二酮。合成方法由一锅偶联Smiles重排环化过程支持。该过程在生物和医学相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Sulphonylpiperidine derivatives containing an aryl or heteroaryl group for use as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Burrows Nicholas Jeremy

  公开号：US20060173041A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A compound of formula (1), wherein B is an ortho substituted monocyclic aryl or heteroaryl group or a bicyclic aryl or heteroaryl group; useful in the inhibition of one or more metalloproteinases, and in particular TACE.

  公式（1）的化合物中，其中B是一个邻位取代的单环芳基或杂芳基或双环芳基或杂芳基基团；在抑制一个或多个金属蛋白酶，特别是TACE方面有用。
• COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING CHK1
  申请人：Keegan Kathleen S.

  公开号：US20100105683A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  本发明公开了用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和病症的芳基和杂环基取代脲化合物。本发明还公开了制备该化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如，在治疗癌症和其他以DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂为特征的疾病中。
• Gold(I)-Catalyzed Heteroannulation of Salicylic Amides with Alkynes: Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-one Derivatives
  作者：Masahiro Abe、Megumu Kawamoto、Mayu Inoue、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02066

  日期：2022.8.12

  Gold(I)-catalyzed heteroannulation affords the efficient and straightforward construction of heterocyclic compounds. Herein, we developed a gold(I)-catalyzed heteroannulation of salicylic amides with alkynes producing a broad range of 1,3-benzoxazin-4-ones. The utility of this protocol was highlighted by synthesizing variously substituted benzoxazinones containing quaternary carbon centers, showing

  金 (I) 催化的杂环化提供了高效且直接的杂环化合物构建。在此，我们开发了一种金 (I) 催化的水杨酸酰胺与炔烃的异环化反应，产生了广泛的 1,3-benzoxazin-4-ones。通过合成含有季碳中心的各种取代的苯并恶嗪酮，突出了该协议的实用性，显示出由此引入的反应过程的高官能团耐受性和优异的原子经济性。