8-fluoro-5H-benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine | 1353999-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 8-fluoro-5H-benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine
• 英文别名: 8-fluoro-5H-imidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
• CAS: 1353999-05-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₂S
• 分子量: 206.243
• InChiKey: CQHVYWGUOXUUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟溴苄 、 2-巯基咪唑 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到8-fluoro-5H-benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻吩并咪唑并苯并噻嗪衍生物通过脂肪族S N 2取代/ Cu（I）催化的Ullmann偶联级联过程合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过铜（I）催化的一锅级联方法，从易于获得的2-巯基咪唑（硫尿嘧啶）和溴苄基溴化物中制备各种咪唑并苯并噻嗪衍生物和苄基苯并噻嗪衍生物。该反应涉及一个S N 2过程和一个分子内C–N交叉偶联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.072

文献信息

• Imidazobenzothiazine and primidobenzothiazine derivatives synthesis via an aliphatic SN2 substitution/Cu(I) catalyzed Ullmann coupling cascade process
  作者：Ruihong Wang、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.072

  日期：2012.1

  method for the preparation of various imidazobenzothiazine and primidobenzothiazine derivatives from readily available 2-mercaptoimidazoles (thiouracils) and bromobenzyl bromides via a copper(I)-catalyzed one-pot cascade process has been developed. The reaction involves a SN2 process and an intramolecular C–N cross coupling cyclization.

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过铜（I）催化的一锅级联方法，从易于获得的2-巯基咪唑（硫尿嘧啶）和溴苄基溴化物中制备各种咪唑并苯并噻嗪衍生物和苄基苯并噻嗪衍生物。该反应涉及一个S N 2过程和一个分子内C–N交叉偶联环化反应。