(S)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropionic acid | 1254780-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1254780-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06203229
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DBXAHUCZEXVUKS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-3-(1,3-benzodioxole-5-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROCINNAMIC ALDEHYDES IN ENANTIOPURE OR ENANTIOMERICALLY ENRICHED FORM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES HYDROCINNAMIQUES DE FORME ÉNANTIOPURE OU ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIE

  摘要：

  描述了一种制备式I的羟基肉桂醛的过程，其中R是异丙基或叔丁基，R'是氢，或者当一起时R和R'是一个亚甲二氧苯基团，包括以下步骤：a)将式I的羟基肉桂醛与式II的醇在对映纯或对映富集形式中反应，得到结晶的半缩醛III的结晶体，其中R，R'的含义与式I相同，(*)表示在无溶剂或一个或多个无极性溶剂或与极性溶剂混合物中具有立体异构中心；b)从半缩醛III的结晶体中以对映纯或对映富集形式回收式I的羟基肉桂醛，同时从半缩醛结晶母液中回收对映纯或对映富集形式的相反构型的醛。该发明还涉及一种制备式II醇的过程，以引入到步骤a)中。

  公开号：

  WO2010131274A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropionate (S)-1-phenyl-2-(p-tolyl)ethylammonium 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROCINNAMIC ALDEHYDES IN ENANTIOPURE OR ENANTIOMERICALLY ENRICHED FORM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES HYDROCINNAMIQUES DE FORME ÉNANTIOPURE OU ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIE

  摘要：

  描述了一种制备式I的羟基肉桂醛的过程，其中R是异丙基或叔丁基，R'是氢，或者当一起时R和R'是一个亚甲二氧苯基团，包括以下步骤：a)将式I的羟基肉桂醛与式II的醇在对映纯或对映富集形式中反应，得到结晶的半缩醛III的结晶体，其中R，R'的含义与式I相同，(*)表示在无溶剂或一个或多个无极性溶剂或与极性溶剂混合物中具有立体异构中心；b)从半缩醛III的结晶体中以对映纯或对映富集形式回收式I的羟基肉桂醛，同时从半缩醛结晶母液中回收对映纯或对映富集形式的相反构型的醛。该发明还涉及一种制备式II醇的过程，以引入到步骤a)中。

  公开号：

  WO2010131274A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROCINNAMIC ALDEHYDES IN ENANTIOPURE OR ENANTIOMERICALLY ENRICHED FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES HYDROCINNAMIQUES DE FORME ÉNANTIOPURE OU ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIE
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2010131274A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A process is described for preparing hydrocinnamic aldehydes in enantiopure or enantiomerically enriched form of Formula I, in which R is isopropyl or tert-butyl and R' is hydrogen, or R and R' when taken together are a methylenedioxolyl group, comprising the following steps: a) reacting the hydrocinnamic aldehyde of Formula I with the alcohol of Formula Il in enantiopure or enantiomerically enriched form to give the crystallized hemiacetal of Formula III, in which R, R' have the same meaning as Formula I and (*) indicates a stereogenic centre in the absence of a solvent or in one or more aprotic solvents or mixtures thereof with apolar solvents; b) recovering the hydrocinnamic aldehyde of Formula I in enantiopure or enantiomerically enriched form from the crystallized hemiacetal of Formula III and the aldehyde of opposite configuration in enantiopure or enantiomerically enriched form from the hemiacetal crystallization mother liquors. The invention also concerns a process for preparing the alcohol of Formula Il to be introduced into step a).

  描述了一种制备式I的羟基肉桂醛的过程，其中R是异丙基或叔丁基，R'是氢，或者当一起时R和R'是一个亚甲二氧苯基团，包括以下步骤：a)将式I的羟基肉桂醛与式II的醇在对映纯或对映富集形式中反应，得到结晶的半缩醛III的结晶体，其中R，R'的含义与式I相同，(*)表示在无溶剂或一个或多个无极性溶剂或与极性溶剂混合物中具有立体异构中心；b)从半缩醛III的结晶体中以对映纯或对映富集形式回收式I的羟基肉桂醛，同时从半缩醛结晶母液中回收对映纯或对映富集形式的相反构型的醛。该发明还涉及一种制备式II醇的过程，以引入到步骤a)中。