(E)-2,2,2-trichloro-N-cinnamylacetamide | 131120-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,2-trichloro-N-cinnamylacetamide
• 英文别名: (E)-1,1,1-trichloro-6-phenylhex-5-en-2-one 1a；2,2,2-trichloro-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]acetamide
• CAS: 131120-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 278.565
• InChiKey: NYSZLKQMKGHQKC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,2-trichloro-N-cinnamylacetamide 在 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(5R,6S)-5-Chloro-6-phenyl-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective chlorocyclofunctionalization of n-allylic trichloroacetamides : Synthesis of an analogue and potential precursor of RP49532

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97492-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-imino-2,2,2-trichloroethoxy)-3-phenyl-2(E)-propene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚磷酸三对甲苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(E)-2,2,2-trichloro-N-cinnamylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基酰亚胺的 [1,3]-O-to-N 重排

  摘要：

  烯丙亚胺酯的重排是合成烯丙胺的有力转化。尽管 [3,3]-重排早已被确定为 Overman 重排，但相应的 [1,3]-重排很少见。在这里，我们报告了一种基于钯 (0) 催化剂氧化加成到烯丙基亚胺酸酯的 [1,3]-重排亚胺酯的新策略。在温和且无碱的条件下可以合成结构不同的烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737140

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Novel aryl fructose-1,6-Bisphosphatase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020040014A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Novel FBPase inhibitors of the formula I 1 are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新型的FBPase抑制剂I1式样对于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病非常有用。
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• Prodrugs for liver specific drug delivery
  申请人：Erion D. Mark

  公开号：US20050101775A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed towards novel cyclic phosph(oramid)ate prodrugs of alcohol-, amine-, and thiol-containing drugs, their preparation, their synthetic intermediates, and their uses. Another aspect of the invention is the use of the prodrugs to treat diseases that benefit from enhanced drug distribution to the liver and like tissues and cells that express cytochrome P450, including hepatitis, cancer, liver fibrosis, malaria, other viral and parasitic infections, and metabolic diseases where the liver is responsible for the overproduction of the biochemical end product, e.g. glucose (diabetes); cholesterol, fatty acids and triglycerides (hyperlipidemia) (atherosclerosis) (obesity). In one aspect, the invention is directed towards the use of the prodrugs to enhance oral drug delivery. In another aspect, the prodrugs are used to prolong pharmacodynamic half-life of the drug. In addition, the prodrug methodology of the current invention is used to achieve sustained delivery of the parent drug. In another aspect, the prodrugs are used to increase the therapeutic index of the drug. In another aspect of the invention, a method of making these prodrugs is described. In another aspect, the prodrugs are also useful in the delivery of diagnostic imaging agents to the liver.

  本发明涉及含醇、胺和硫醇的药物的新型环磷酸酯前药、其制备、合成中间体及其用途。发明的另一个方面是使用前药治疗从肝脏和类似组织和细胞中受益于增强药物分布的疾病，这些组织和细胞表达细胞色素P450，包括肝炎、癌症、肝纤维化、疟疾、其他病毒和寄生虫感染以及肝脏负责生化终产物的过度产生的代谢性疾病，例如葡萄糖（糖尿病）；胆固醇、脂肪酸和甘油三酯（高脂血症）（动脉粥样硬化）（肥胖症）。在一个方面，本发明涉及使用前药增强口服药物的传递。在另一个方面，前药用于延长药物的药效半衰期。此外，本发明的前药方法用于实现母药的持续释放。在另一个方面，前药用于增加药物的治疗指数。在本发明的另一个方面，还描述了一种制造这些前药的方法。在本发明的另一个方面，前药还可用于将诊断成像剂传递至肝脏。
• Novel aryl fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors
  申请人：Bookser C. Brett

  公开号：US20050176684A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Novel FBPase inhibitors of the formula I are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  化学式为I的新型FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与高血糖相关的疾病中非常有用。