6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl-acetonitrile | 533939-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 533939-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: BLWRLCNYPGGJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl-acetonitrile 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-cyanomethyl-6-ethyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现[3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-1-基]乙酸作为治疗醛固酮还原酶的强效选择性抑制剂糖尿病并发症

  摘要：

  确定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的[3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3- b ]吡啶-1-基]乙酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物[6-甲基-3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-1-基]乙酸实例16，抑制醛糖还原酶IC50为8 nM，而对醛还原酶（IC50> 100μM）无活性，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的相关酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.037
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 6-乙基-N,N-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现[3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-1-基]乙酸作为治疗醛固酮还原酶的强效选择性抑制剂糖尿病并发症

  摘要：

  确定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的[3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3- b ]吡啶-1-基]乙酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物[6-甲基-3-（4,5,7-三氟-苯并噻唑-2-基甲基）-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-1-基]乙酸实例16，抑制醛糖还原酶IC50为8 nM，而对醛还原酶（IC50> 100μM）无活性，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的相关酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.037

文献信息

• Substituted Heteroarylalkanoic Acids
  申请人：Van Zandt Michael C.

  公开号：US20090163535A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Disclosed are substituted heteroarylalkanoic acids of the following formula D-A-C(O)R′, where D, A, and R′ are defined herein. These compounds are useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  本发明揭示了下式D-A-C(O)R′的取代杂环烷基脂肪酸，其中D，A和R′在此定义。这些化合物可用于治疗由糖尿病引起的慢性并发症。此外，还揭示了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• SUBSTITUTED HETEROARYLALKANOIC ACIDS AND THEIR USE AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC

  公开号：EP1444228B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• US7361671B2
  申请人：——

  公开号：US7361671B2

  公开（公告）日：2008-04-22