N-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide | 1146113-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylbutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1146113-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: FEOIWOJCHWOTAB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,10S)-1-aza-3-ethyl-10-isopropyl-3-methyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以132 mg的产率得到N-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中α-四元立体中心的立体选择性形成

  摘要：

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol802643k

文献信息

• Stereoselective Formation of α-Quaternary Stereocenters in the Mannich Reaction
  作者：Erica A. Tiong、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol802643k

  日期：2009.4.16

  Condensation of α,α-disubstituted lithium enolates derived from bicyclic thioglycolate lactams with benzenesulfonyl imines affords Mannich addition products with excellent diastereoselectivity. Cleavage of the auxiliary under hydrolytic or reducing conditions affords β-amino acids and alcohols, respectively.

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。