4-amino-1,6,7-trimethylpyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide | 93290-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1,6,7-trimethylpyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,6,7-Trimethyl-2,2-dioxopyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 93290-56-3
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 241.274
• InChiKey: LCFHIXMGAQKYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-amino-1,6,7-trimethylpyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 以65%的产率得到Pyridin-2-ylmethyl-(1,6,7-trimethyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型支气管扩张剂：一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，转氨反应和药理作用。

  摘要：

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。

  DOI：

  10.1021/jm000970x
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6,7-dimethyl-1H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到4-amino-1,6,7-trimethylpyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Goya, Pilar; Paez, Juan Antonio; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N(1) substituted pyrazino [2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides and their use as pharmaceuticals
  申请人：PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP0580916B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• Novel Bronchodilators:  Synthesis, Transamination Reactions, and Pharmacology of a Series of Pyrazino[2,3-<i>c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Ibon Alkorta、Juan A. Páez

  DOI：10.1021/jm000970x

  日期：2000.11.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships of a new class of bronchodilator agents, derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides are described. The compounds were prepared by reaction of 3,4,5-triamino-1,2, 6-thiadiazine 1,1-dioxide with suitable 1,2-dicarbonyl compounds or alpha-hydroxyiminoketones and subsequent N-alkylation. A transamination

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。
• Goya, Pilar; Paez, Juan Antonio; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 861 - 864
  作者：Goya, Pilar、Paez, Juan Antonio、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——