1-(3-Chloromethyl-1-phenyl-but-3-ene-2-sulfonyl)-4-methyl-benzene | 145350-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloromethyl-1-phenyl-but-3-ene-2-sulfonyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[3-(chloromethyl)-1-phenylbut-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 145350-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₂S
• 分子量: 334.867
• InChiKey: VBDHQMQLHMENOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以38%的产率得到3-benzyl-2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-tosyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯的双锂化：一种新型氯化烯丙基砜二阴离子的合成和反应性

  摘要：

  在DMPU存在下，于-90°C在正丁基锂的条件下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（4）与正丁基锂双重锂化生成二价阴离子5，该二价阴离子通过与氧化氘反应得到相应的3,3-药品合格6。二价阴离子5的烷基化反应取决于烷基化剂的反应性，并通过与作为亲电子试剂的醛或酮反应，将单和/或3,3-二烷基化产物11和/或7或甲苯磺酸化的甲基环环丙烷8甲苯磺酸化2,5-二氢呋喃9分别获得3-或甲苯磺酰基-亚烷基四氢呋喃10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79038-1

文献信息

• Dilithiation of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene: Synthesis and reactivity of a new chlorinated allyl sulfone dianion
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79038-1

  日期：1992.10

  Double lithiation of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (4) with n-butyl-lithium at −90°C in the presence of DMPU leads to the dianion 5, which by reaction with deuterium oxide affords the corresponding 3,3-dideuteriated product 6. The alkylation reaction of dianion 5 gives mono and or 3,3-dialkylated products 11 and/or 7 or tosylated methylnecyclopropanes 8 depending on the reactivity of the alkylating

  在DMPU存在下，于-90°C在正丁基锂的条件下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（4）与正丁基锂双重锂化生成二价阴离子5，该二价阴离子通过与氧化氘反应得到相应的3,3-药品合格6。二价阴离子5的烷基化反应取决于烷基化剂的反应性，并通过与作为亲电子试剂的醛或酮反应，将单和/或3,3-二烷基化产物11和/或7或甲苯磺酸化的甲基环环丙烷8甲苯磺酸化2,5-二氢呋喃9分别获得3-或甲苯磺酰基-亚烷基四氢呋喃10。