brussonol | 860018-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: brussonol
• 英文别名: Brussonol；(1S,9S,11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.6.1.01,11.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-4,5-diol
• CAS: 860018-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: FTWYPGDUWLQFCC-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brussonol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到(-)-przewalskin E
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1602
• 作为产物：
  描述：

  11-O-methylsalvicanol 在 silica gel 、 L-Selectride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 brussonol
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的icetexane天然产物的集体合成

  摘要：

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201603932

文献信息

• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• Abietane and icetexane diterpenoids from the roots of Salvia aspera
  作者：Baldomero Esquivel、Margarita Flores、Simón Hernández-Ortega、R.A. Toscano、T.P. Ramamoorthy

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00854-m

  日期：1995.5

  From the roots of Salvia aspera, two new icetexane diterpenoids (salviasperanol and 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol) and one new abietane derivative (6-epi-demethylesquirolin D) were isolated in addition to the previously known diterpenoids sugiol, taxodione and demethylsalvicanol. The structures of the new compounds were established by spectroscopic means. An X-ray analysis was performed on salviasperanol

  除了先前已知的二萜类糖醇、紫杉二酮和 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol，从丹参的根中分离出两种新的冰烷二萜类化合物（salviasperanol 和 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol）和一种新的松香烷衍生物（6-epi-demethylesquirolin D）去甲基丹酚。新化合物的结构是通过光谱方法确定的。对鼠尾草醇进行 X 射线分析。
• Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione
  作者：George Majetich、Ge Zou

  DOI：10.1021/ol701800d

  日期：2008.1.1

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.