N-(1,1-Dimethyl-allyl)-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide | 154533-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-Dimethyl-allyl)-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
• 英文别名: N-(2-methylbut-3-en-2-yl)-N-(oxan-2-yloxy)benzamide
• CAS: 154533-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: AUQDTZJPQGSIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethyl-allyl)-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-hydroxy-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成N-烯丙基异羟肟酸

  摘要：

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88150-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(oxan-2-yloxy)benzenecarboximidoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,1-Dimethyl-allyl)-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成N-烯丙基异羟肟酸

  摘要：

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88150-2

文献信息

• Synthesis of N-allylhydroxamic acids via [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：J.A. De la Torre、M. Fernandez、D. Morgans、David B. Smith、F.X. Talamas、A. Trejo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88150-2

  日期：1994.1

  N-allylhydroxamic acids 3 can be prepared by a novel thermal [3,3]-rearrangement of appropriate precursor O-tetrahydropyranylhydroximates 2. Such compounds are available from the protected hydroximoyl chlorides via alkoxide displacement. The rearrangement can proceed with modest chirality transfer.

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。
• Synthesis of unsaturated [1,2]oxazines by using sigmatropic rearrangements and the ring-closing metathesis reaction
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.125

  日期：2003.11

  Various substituted unsaturated [1,2]oxazines have been synthesized by using a [2,3]- or a [3,3]-sigmatropic rearrangement and a ring-closing metathesis reaction as key steps. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.