3-bromo-2-(phenylethynyl)furan | 1266329-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylethynyl)furan
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-phenylethynyl)furan
• CAS: 1266329-44-5
• 化学式: C₁₂H₇BrO
• 分子量: 247.091
• InChiKey: CEHZNDVKSNAXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 3-bromo-2-(phenylethynyl)furan 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 PdCl₂(PhCN)2 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以34%的产率得到2-{[2-(phenylethynyl)furan-3-yl]ethynyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 3-bromo-2-(phenylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发 光显示器

  摘要：

  本发明说明了杂环化合物、包含其的有机发光装置和包括该有机发光装置的有机发光显示器。所述题述杂环化合物可包含与咔唑、硫芴或二苯并呋喃的衍生物稠合的芳香环或杂芳香环，所述化合物特征为具有高的玻璃化转变温度和高的熔点的刚性主体结构。当用在有机发光装置中时，所述题述杂环化合物可呈现高的电稳定性、改善的电荷传输能力、高的耐热性和改善的发光性质。根据本发明制备的有机发光显示器呈现较低的驱动电压、提高的发光效率和较长的寿命。

  公开号：

  CN103570737B

文献信息

• Pyrrole versus quinoline formation in the palladium catalyzed reaction of 2-alkynyl-3-bromothiophenes and 2-alkynyl-3-bromofurans with anilines. A combined experimental and computational study
  作者：Ghazwan Ali Salman、Riffat Un Nisa、Viktor O. Iaroshenko、Jamshed Iqbal、Khurshid Ayub、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob26689j

  日期：——

  3-dibromothiophene was employed as the starting material. In the present article, a detailed DFT study related to the mechanism (quinoline versus pyrrole formation) is reported which provides a rationalization of the selectivities observed for the furan, benzofuran, thiophene and benzothiophene series and for the different selectivities observed for electron-rich and -poor anilines.

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。
• US9893301B2
  申请人：——

  公开号：US9893301B2

  公开（公告）日：2018-02-13