ethyl 3-amino-8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 1225506-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-amino-8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylicacid,3-amino-8-chloro-6-(trifluoromethyl)-,ethylester
• CAS: 1225506-04-6
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃N₃O₂
• 分子量: 307.66
• InChiKey: MWOLLZCKXDGYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 三甲基氰硅烷 、 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以58%的产率得到ethyl 3-amino-8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k

文献信息

• Desilylative activation of TMSCN in chemoselective Strecker–Ugi type reaction: functional fused imidazoles as building blocks as an entry route to annulated purines
  作者：Sankar K. Guchhait、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1039/c4ob00882k

  日期：——

  and DABCO–THF as an appropriate system for activation in a chemoselective Strecker–Ugi type reaction, has rendered ethyl glyoxalate and various heterocyclic-2-amidines as feasible substrates, and afforded the successful synthesis of 3-amino-2-carboxyethyl substituted fused imidazoles as useful building blocks. This class of functional scaffold has provided, via construction of the fused pyrimidinone

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。