2-(4,5-dihydro-3-furanyl)-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-2-propanol | 308368-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-3-furanyl)-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydrofuran-4-yl)-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 308368-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: APJIYGJQKBDHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-3-furanyl)-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-2-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-[3-(trifluoromethyl)-2-naphthyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基萘的合成

  摘要：

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00977-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-三氟乙酰基呋喃 、 甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到2-(4,5-dihydro-3-furanyl)-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  苄基格氏试剂与三氟乙酰基二氢吡喃和其他环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮的反应

  摘要：

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00976-5

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylnaphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、El-Sayed H El-Tamany、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00977-7

  日期：2000.12

  2-trifluoro-1-ethanone with benzylic Grignard reagents affords by 1,2-addition unsaturated allylic alcohols. These alcohols readily undergo dehydration and cyclisation to give trifluoromethylnaphthalenes. The generality of this procedure was established by reaction with diverse benzyl and allyl Grignard reagents and by reaction of a number of unsaturated ketones. The resulting trifluoromethylnaphthalenes were oxidised

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。
• Reaction of Benzyl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic β-Alkoxy-α,β-Unsaturated Trifluoromethylketones
  作者：Simon J Coles、John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00976-5

  日期：2000.12

  Benzyl Grignard reagents react with cyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones by 1,2-addition to afford unsaturated allylic alcohols in high yield. The factors determining the balance between 1,2- and 1,4-addition to unsaturated ketones are discussed. The structures of major and minor products are established by single crystal X-ray diffraction studies.

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。
• A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01254-5

  日期：2000.9

  Alkyl and aryl Grignard reagents add to 1-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone by 1,4-addition, but benzyl Grignard reagents react in good yield by 1,2-addition. Dehydration of the resulting alcohols affords intermediate dienes, which readily undergo cyclisation to give substituted trifluoromethylnaphthalenes. Addition to other trifluoromethylketones permits access to a range of novel fluorinated naphthalenes and benzenes. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.