8-methoxy-2-piperidinotetralin | 81185-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-piperidinotetralin
• 英文别名: 1-(8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)piperidine；1-(8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)piperidine
• CAS: 81185-06-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HCJYDYHERNLKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-piperidinotetralin 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到7-Piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 8-methoxy-2-piperidinotetralin
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009

文献信息

• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：Arvidsson, Folke Lars-Erik

  公开号：EP0041488A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Compounds of the formula wherein Y8 is OCH3, OH, NH2, R3COO, R3CONH orCH3S02NH and R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a benzyl or phenyl group, and R1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a benzyl or phenethyl group and R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or R1 and R2 together form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, processes for their preparation and/or pharmaceutical preparations and/or methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中的化合物 其中 Y8 是 OCH3、OH、NH2、R3COO、R3CONH 或 CH3S02NH，R3 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、苄基或苯基，R1 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基、苄基或苯乙基，R2 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 共同形成具有 4 至 6 个碳原子的亚烷基。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Radioligand binding study of a series of 5-HT1A receptor agonists and definition of a steric model of this site
  作者：M HIBERT、I MCDERMOTT、D MIDDLEMISS、A MIR、J FOZARD

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90160-8

  日期：1989.1
• 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00367a009

  日期：1984.1

  series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。