7-amino-3-(4-methoxypyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 98231-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(4-methoxypyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 7-Amino-3-[(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 98231-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: LFCUWZCPAKFFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid 、 7-amino-3-(4-methoxypyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylate 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;YAMAZAKI, MAYUMI;KOBORI, TAKEO;TUNEMOT+, CHEM. AND PHAM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2346-2353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxypyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 7-amino-3-(4-methoxypyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346

文献信息

• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;YAMAZAKI, MAYUMI;KOBORI, TAKEO;TUNEMOT+, CHEM. AND PHAM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2346-2353
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、YAMAZAKI, MAYUMI、KOBORI, TAKEO、TUNEMOT+

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.
  作者：KIYOHARU NISHIDE、MARIKO YAMAMURA、MAYUMI YAMAZAKI、TAKEO KOBORI、DAIEI TUNEMOTO、KIYOSI KONDO、KIYOSHI SATO

  DOI：10.1248/cpb.36.2346

  日期：——

  Three step transformations of α-formylation, chlorination and hydrolysis starting from ethyl 4-thiazoleacetate (1) afforded a new cephem 7-side chain acid, (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid (4-(E)). The presence of the corresponding 4-(Z) derived from photoisomerization of 4-(E) was confirmed by nuclear magnetic resonance analysis. Acylation of several 7-aminocephalosporins was conducted by two routes involving the photoisomerization of 4-(E) to 4-(Z) (method A) or the isomerization of the activated intermediate (formula III) of the carboxylic acid 4-(E) with Vilsmeier reagent by heating (method B). The synthesis and the antibacterial activities of a new series of geometrical isomers of 7-[3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenamido] cephalosporins (formula II) are described.

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。