(R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid | 548490-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 548490-53-5
• 化学式: C₃₆H₄₂ClN₃O₈
• 分子量: 680.198
• InChiKey: FVZJGDCIIODMMQ-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid 、 胸腺嘧啶-1-乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以99%的产率得到H-(T_D-Lys)T-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148

文献信息

• Fast, Solid-Phase Synthesis of Chiral Peptide Nucleic Acids with a High Optical Purity by a Submonomeric Strategy
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Roberto Corradini、Domenico Ciavardelli、Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390148

  日期：2003.3

  for the synthesis of a thyminyl PNA dimer and then used to synthesize two different chiral PNAs. In this way two advantages were obtained: a lower degree of racemization in the coupling step during the solid-phase synthesis and the possibility of using the same submonomer for every different nucleobase. All the D-lysine-based chiral PNAs were obtained in good yields and, as compared with PNAs synthesized

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式