3-(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile | 1092063-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile
• 英文别名: t-Butylsulfanylphthalonitrile；3-tert-butylsulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1092063-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: GOVPEVPJJHXMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile 在 ammonium molybdate 、 manganese(II) acetate 作用下， 反应 1.5h， 生成 [1,8,15,22-tetrakis(tert-butylsulfanyl)phthalocyaninato]manganese(II)
  参考文献：
  名称：

  Coordination and electrochemistry of new substituted manganese phthalocyanines

  摘要：

  我们从相应的邻苯二腈中合成了一些取代锰酞菁 PcMn，其产率相当高（达 67%），纯度也很高。所有配合物都通过元素分析、电子吸收光谱以及其中一些氧化还原电位进行了表征。所有配合物都固定了三种配位形式--PcMn(II)、PcMn(III)X 和 [LPcMn(III)]2O。在有机碱 L 的存在下，所有 PcMn(II) 的溶液中都观察到了三种电子异构体--Pc+- Mn(I) × L、PcMn(II) × Ln 和 Pc- Mn(III) × 2L --的平衡。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501015
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以72.7%的产率得到3-(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coordination and electrochemistry of new substituted manganese phthalocyanines

  摘要：

  我们从相应的邻苯二腈中合成了一些取代锰酞菁 PcMn，其产率相当高（达 67%），纯度也很高。所有配合物都通过元素分析、电子吸收光谱以及其中一些氧化还原电位进行了表征。所有配合物都固定了三种配位形式--PcMn(II)、PcMn(III)X 和 [LPcMn(III)]2O。在有机碱 L 的存在下，所有 PcMn(II) 的溶液中都观察到了三种电子异构体--Pc+- Mn(I) × L、PcMn(II) × Ln 和 Pc- Mn(III) × 2L --的平衡。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501015

文献信息

• Method for producing of phthalocyanine compound
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP0882768A2

  公开（公告）日：1998-12-09

  A method for producing a novel phthalocyanine compound which excels in yield and purity, allows no introduction of a chlorine atom into the phthalocyanine skeleton, and possesses relatively bulky substituents is provided. This method is characterized by causing an orthophthalonitrile compound having a substituent exhibiting smaller σp values than σm values in the Hammett's rule to react with a metal oxide in the presence of a compound forming in the aqueous solution thereof at 25°C an acid or conjugate acid having a dissociation index pKa (the logarithmic value of the reciprocal of the dissociation constant of the acid or conjugate acid) of not more than 7.0.

  本发明提供了一种生产新型酞菁化合物的方法，该方法产量高、纯度高，不允许在酞菁骨架中引入氯原子，并具有相对笨重的取代基。 该方法的特点是，在 25°C 时，在其水溶液中形成的酸或共轭酸的化合物存在下，使具有取代基的 σp 值小于哈密特规则中的σm 值的邻苯二甲腈化合物与金属氧化物反应，该酸或共轭酸的离解指数 pKa（酸或共轭酸的离解常数倒数的对数值）不大于 7.0。
• Coordination and electrochemistry of new substituted manganese phthalocyanines
  作者：Olga Dolotova、Alexandr Konarev、Konstantin Volkov、Vladimir Negrimovsky、Oleg L. Kaliya

  DOI：10.1142/s1088424612501015

  日期：2012.7

  A number of substituted manganese phthalocyanines PcMn have been synthesized from the corresponding phthalonitriles with rather good yields (up to 67%) and high purity. All complexes were characterized by elemental analysis, electronic absorption spectra, and some of them by redox potentials. Three coordination forms — PcMn(II), PcMn(III)X and [LPcMn(III)]₂O were fixed for all complexes. The equilibrium of three electronic isomers — Pc^+· Mn(I) × L, PcMn(II) × L_n and Pc^-· Mn(III) × 2L — has been observed in solutions of all PcMn(II) in the presence of organic base L.

  我们从相应的邻苯二腈中合成了一些取代锰酞菁 PcMn，其产率相当高（达 67%），纯度也很高。所有配合物都通过元素分析、电子吸收光谱以及其中一些氧化还原电位进行了表征。所有配合物都固定了三种配位形式--PcMn(II)、PcMn(III)X 和 [LPcMn(III)]2O。在有机碱 L 的存在下，所有 PcMn(II) 的溶液中都观察到了三种电子异构体--Pc+- Mn(I) × L、PcMn(II) × Ln 和 Pc- Mn(III) × 2L --的平衡。