bis{4,5-[4-(triphenylmethyl)phenoxy]}-1,2-dicyanobenzene | 356098-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis{4,5-[4-(triphenylmethyl)phenoxy]}-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4,5-Bis(4-tritylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 356098-74-3
• 化学式: C₅₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 796.968
• InChiKey: IMTKHVIXDLPQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{4,5-[4-(triphenylmethyl)phenoxy]}-1,2-dicyanobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到octa[4-(triphenylmethyl)phenoxy]phthalocyaninato copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Flying-seed-like liquid crystals 2: unprecedented guidelines to obtain liquid crystalline compounds

  摘要：

  为了获得新颖的 "飞籽状 "液晶，我们制备了一系列没有长烷基链的笨重基团取代型酞菁衍生物：四[4-(三苯甲基)-苯氧基]酞菁铜(II) (1a)、四[4-(1,1-二苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1b)、四[4-(1-甲基-1-苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1c)、四[4-(叔丁基)苯氧基]酞菁铜(II) (1d) 和八[4-(三苯甲基)苯氧基]酞菁铜(II) (4)。我们利用偏光光学显微镜、差示扫描量热仪和随温度变化的小角 X 射线衍射仪确定，酞菁铜衍生物 1a-d （而非 4）在 450-500 °C 的极高分解温度下呈现柱状介形。它们的介形性源于笨重取代基自由旋转引起的热波动。因此，我们首次系统地证明，用一系列新颖的笨重取代基代替传统的长烷基链也能获得液晶。因此，通过使用这些大块取代基代替长烷基链，我们将能够获得各种各样的新型液晶化合物。有趣的是，这些都是获得液晶化合物的前所未有的准则。

  DOI：

  10.1039/c2jm32284f
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基苯酚 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以96%的产率得到bis{4,5-[4-(triphenylmethyl)phenoxy]}-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Flying-seed-like liquid crystals 2: unprecedented guidelines to obtain liquid crystalline compounds

  摘要：

  为了获得新颖的 "飞籽状 "液晶，我们制备了一系列没有长烷基链的笨重基团取代型酞菁衍生物：四[4-(三苯甲基)-苯氧基]酞菁铜(II) (1a)、四[4-(1,1-二苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1b)、四[4-(1-甲基-1-苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1c)、四[4-(叔丁基)苯氧基]酞菁铜(II) (1d) 和八[4-(三苯甲基)苯氧基]酞菁铜(II) (4)。我们利用偏光光学显微镜、差示扫描量热仪和随温度变化的小角 X 射线衍射仪确定，酞菁铜衍生物 1a-d （而非 4）在 450-500 °C 的极高分解温度下呈现柱状介形。它们的介形性源于笨重取代基自由旋转引起的热波动。因此，我们首次系统地证明，用一系列新颖的笨重取代基代替传统的长烷基链也能获得液晶。因此，通过使用这些大块取代基代替长烷基链，我们将能够获得各种各样的新型液晶化合物。有趣的是，这些都是获得液晶化合物的前所未有的准则。

  DOI：

  10.1039/c2jm32284f

文献信息

• Flying-seed-like liquid crystals 2: unprecedented guidelines to obtain liquid crystalline compounds
  作者：Yasufumi Takagi、Kazuchika Ohta、Shota Shimosugi、Tatsuya Fujii、Eiji Itoh

  DOI：10.1039/c2jm32284f

  日期：——

  In order to obtain novel “flying-seed-like” liquid crystals, we have prepared a series of bulky group-substituted phthalocyanine derivatives without any long alkyl chains: tetra[4-(triphenylmethyl)-phenoxy]phthalocyaninato copper(II) (1a), tetra[4-(1,1-diphenylethyl)phenoxy]phthalocyaninato copper(II) (1b), tetra[4-(1-methyl-1-phenylethyl)phenoxy]phthalocyaninato copper(II) (1c), tetra[4-(tert-butyl)phenoxy]phthalocyaninato copper(II) (1d), and octa[4-(triphenylmethyl)phenoxy]phthalocyaninato copper(II) (4). We have established by using a polarizing optical microscope, a differential scanning calorimeter and a temperature-dependent small angle X-ray diffractometer that the Pc derivatives 1a–d, but not 4, show columnar mesomorphism from r.t. to the extremely high decomposition temperatures at 450–500 °C. Their mesomorphism originates from thermal fluctuations due to free rotation of the bulky substituents. Thus, we have systematically demonstrated for the first time that liquid crystals can be also obtained by a series of novel bulky substituents instead of conventional long alkyl chains. Hence, we will be able to obtain a wide variety of new liquid crystalline compounds by using these bulky substituents instead of long alkyl chains. Very interestingly, these are unprecedented guidelines to obtain liquid crystalline compounds.

  为了获得新颖的 "飞籽状 "液晶，我们制备了一系列没有长烷基链的笨重基团取代型酞菁衍生物：四[4-(三苯甲基)-苯氧基]酞菁铜(II) (1a)、四[4-(1,1-二苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1b)、四[4-(1-甲基-1-苯基乙基)苯氧基]酞菁铜(II) (1c)、四[4-(叔丁基)苯氧基]酞菁铜(II) (1d) 和八[4-(三苯甲基)苯氧基]酞菁铜(II) (4)。我们利用偏光光学显微镜、差示扫描量热仪和随温度变化的小角 X 射线衍射仪确定，酞菁铜衍生物 1a-d （而非 4）在 450-500 °C 的极高分解温度下呈现柱状介形。它们的介形性源于笨重取代基自由旋转引起的热波动。因此，我们首次系统地证明，用一系列新颖的笨重取代基代替传统的长烷基链也能获得液晶。因此，通过使用这些大块取代基代替长烷基链，我们将能够获得各种各样的新型液晶化合物。有趣的是，这些都是获得液晶化合物的前所未有的准则。