(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one | 1017959-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
• 英文别名: (7R,8S)-8-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
• CAS: 1017959-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 313.536
• InChiKey: GKEOWUCIBDHSCK-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-thione
  参考文献：
  名称：

  环膨胀双环β-内酰胺：通过实验和计算的结构-手性性质关系研究

  摘要：

  在目前的工作中，对于环扩展的头孢菌素，研究了将双环β-内酰胺中桥头碳原子的绝对构型与在其电子圆二色性（ECD）光谱中观察到的220 nm谱带的符号相关的螺旋规则的有效性。类似物。为此，合成了具有与β-内酰胺单元稠合的七元环的一系列模型化合物。它们合成的关键步骤是闭环复分解（RCM）或自由基环化，导致双环骨架中6位上具有S，O或C原子的七元环。为了研究简单，凭经验建立的螺旋度规则的范围和局限性，该规则结合了ECD光谱，变温ECD测量，X射线分析，并使用了随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算。将实验性ECD光谱与TD-DFT计算模拟的光谱进行比较，可以合理解释在240-215 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。结果表明，螺旋度规则不适用于所研究的化合物，因为它们的酰胺发色团具有平面性。因此，这些化合物不构成仅对具有非平面酰胺生色团的双环和多环β-内酰胺建立的规则的例外。结果表明，

  DOI：

  10.1021/jo200171w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  环膨胀双环β-内酰胺：通过实验和计算的结构-手性性质关系研究

  摘要：

  在目前的工作中，对于环扩展的头孢菌素，研究了将双环β-内酰胺中桥头碳原子的绝对构型与在其电子圆二色性（ECD）光谱中观察到的220 nm谱带的符号相关的螺旋规则的有效性。类似物。为此，合成了具有与β-内酰胺单元稠合的七元环的一系列模型化合物。它们合成的关键步骤是闭环复分解（RCM）或自由基环化，导致双环骨架中6位上具有S，O或C原子的七元环。为了研究简单，凭经验建立的螺旋度规则的范围和局限性，该规则结合了ECD光谱，变温ECD测量，X射线分析，并使用了随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算。将实验性ECD光谱与TD-DFT计算模拟的光谱进行比较，可以合理解释在240-215 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。结果表明，螺旋度规则不适用于所研究的化合物，因为它们的酰胺发色团具有平面性。因此，这些化合物不构成仅对具有非平面酰胺生色团的双环和多环β-内酰胺建立的规则的例外。结果表明，

  DOI：

  10.1021/jo200171w