N-氰基-N'-(1,1-二甲基丙基)-N''-3-吡啶基胍 | 60559-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-氰基-N'-(1,1-二甲基丙基)-N''-3-吡啶基胍
• 英文名称: N-cyano-N'-(1,1-dimethylpropyl)-N"-3-pyridinylguanidine
• 英文别名: P1075；N-Cyano-N'-(1,1-dimethylpropyl)-N''-3-pyridylguanidine；1-cyano-2-(2-methylbutan-2-yl)-3-pyridin-3-ylguanidine
• CAS: 60559-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅
• mdl: MFCD00914293
• 分子量: 231.3
• InChiKey: HKZNADVVGXKQDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  347.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在乙醇中溶解度为 50 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

生物活性

P-1075 是一种有效的磺酰脲受体2相关的ATP敏感性钾通道（SUR2-KIR6）激活剂，其EC50值为45 nM。此外，P-1075 还能在兔子中通过打开线粒体K(ATP)通道，产生活性氧，从而保护心脏。

靶点

• EC50: 45 nM (SUR2-KIR6).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-N'-(1,1-二甲基丙基)-N''-3-吡啶基胍 、 碘甲烷 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN H. J.; NIELSEN C. K.; ARRIGONI-MARTELLI E., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 8, 773-781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-氰基-N'-(1,1-二甲基丙基)-N''-3-吡啶基胍
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025

文献信息

• Tricyclic dihydropyrazolone and tricyclic dihydroisoxazolone potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020007059A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Preparations for topical administration of substances having antiandrogenic activity
  申请人：——

  公开号：US20030229129A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A preparation comprising at least one form of lipid nanoparticles or a nanoemulsion comprising at least one compound of the formula I 1 and/or one stereoisomeric form of the compound of the formula I and/or one physiologically tolerated salt of the compound of the formula I, in which R1 is —(C 5 -C 17 )-alkyl or —(C 5 -C 17 )-alkenyl, is suitable for the treatment of androgenic alopecia, of hirsutism, that is to say to prevent unwanted hair growth, and for the treatment of seborrhea and acne and can furthermore be employed in cosmetics.

  一种制剂，包括至少一种脂质纳米粒子形式或者包括式I中至少一种化合物的纳米乳液 1 和/或式I中化合物的立体异构形式和/或式I中化合物的生理耐受盐中的至少一种，其中R1为—(C 5 -C 17 )-烷基或—(C 5 -C 17 )-烯基，适用于治疗雄激素性脱发、多毛症，即预防不必要的毛发生长，以及治疗脂溢和痤疮，并且还可用于化妆品中。
• Dihydronaphthyridine potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020099070A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物I1的公式在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Substances, Compositions, and Methods for Treating Alopecia
  申请人：Ghisalberti Carlo

  公开号：US20080051351A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Substances, compositions and methods for hair treatment based on ultra-low molecular weight hyaluronic acid oligomers, possibly combined with trichogenic substances, useful for preventing hair loss and favouring its regrowth in subjects affected by androgenetic alopecia, alopecia areata, alopecia mucinosa and related disorders.

  基于超低分子量透明质酸寡聚物及其可能与促发物质结合的物质、组合物和方法，用于治疗头发，有助于预防脱发并促进患有雄激素性脱发、斑秃、黏液性脱发及相关疾病的患者的头发生长。
• [EN] ATP-REGULATED POTASSIUM CHANNEL OPENERS COMPRISING GUANIDINE AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS D'OUVERTURE DES CANAUX POTASSIQUES RÉGULÉS PAR L'ATP COMPRENANT DE LA GUANIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SALZMAN GROUP LTD

  公开号：WO2021044413A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention provides compounds comprising an ATP-regulated potassium (KATP) channel opener, and pharmaceutical compositions thereof. These compounds and compositions are useful for prevention, treatment, or management of pulmonary arterial or venous hypertension.

  本发明提供了包括ATP调节的钾（KATP）通道开放剂的化合物及其药物组合物。这些化合物和组合物对于预防、治疗或管理肺动脉或静脉高压症非常有用。