6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-4-heptyn-3-one | 1217485-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-4-heptyn-3-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-methyl-1-phenylhept-4-yn-3-one
• CAS: 1217485-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CEFFVTYLGMKXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-4-heptyn-3-one 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化的γ-羟基炔酮分子内环化为3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo100048j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-4-heptyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化的γ-羟基炔酮分子内环化为3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo100048j

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。