4,5-bis(tert-butyldisulfanyl)phthalonitrile | 1196109-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(tert-butyldisulfanyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(tert-butyldisulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis(tert-butyldisulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1196109-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₄
• 分子量: 368.612
• InChiKey: XEAGPYZWIXUDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 、 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以2.2%的产率得到2,4,5-tris(tert-butylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Effective Monofunctional Azaphthalocyanine Photosensitizers for Photodynamic Therapy

  摘要：

  在这项工作中，我们以酞菁和萘酞菁为核心，对用于光动力疗法的第三代光敏剂的活性部分进行了合理设计。我们通过统计缩合法合成了首选的 AAAB 型锌配合物，该配合物含有笨重的叔丁基硫代物（A）和一个羧基（B），并对其进行了全面表征。使用丁氧化镁（ii）进行四聚，然后进行脱金属并加入 ZnII。由 4,5-双（叔丁基硫酰基）邻苯二甲腈（A）和 2,3-二氰基喹喔啉-6-羧酸（B）合成的化合物 1 具有很好的光物理特性（Q 波段吸收波长为 726 nm，ϵ = 140000 M-1 cm-1），可在光穿透人体组织较深的长波长处吸收强光。1 极高的单线态氧量子产率（ΦΔ = 0.80）确保了高效的光敏作用。由于外围取代基体积较大，化合物 1 在有机溶剂中的溶解性很好，聚集程度较低，因此可以进行简单的修饰。化合物 1 的最终结构中含有一个羧基，可以简单地与可能的载体结合。这种化合物适合与靶向分子结合，形成第三代光敏剂的高活性部分。

  DOI：

  10.1071/ch08392

文献信息

• Effective Monofunctional Azaphthalocyanine Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Kamil Kopecky、Marcela Nejedla、Vendula Stara、Katerina Sedlackova

  DOI：10.1071/ch08392

  日期：——

  In this work we present a rational design of the active part of third generation photosensitizers for photodynamic therapy based on phthalocyanine and an azaphthalocyanine core. The preferred zinc complexes of the AAAB type that contain bulky tert-butylsulfanyl substituents (A) and one carboxy group (B) have been synthesized by statistical condensation and fully characterized. The tetramerization was performed using magnesium(ii) butoxide followed by demetalation and insertion of ZnII. Compound 1 synthesized from 4,5-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile (A) and 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylic acid (B) exerted very promising photophysical properties (Q-band absorption at 726 nm, ϵ = 140000 M–1 cm–1), which allowed strong absorption of light at long wavelengths where the penetration of the light through human tissues is deeper. The very high singlet oxygen quantum yield of 1 (ΦΔ = 0.80) assures efficient photosensitization. As a result of bulky peripheral substituents, compound 1 shows good solubility in organic solvents with a low degree of aggregation, which makes it potentially viable for non-complicated modification. One carboxy group in the final structure of 1 allows simple binding to possible carriers. This compound is suitable for binding to targeting moieties to form the highly active part of a third-generation photosensitizer.

  在这项工作中，我们以酞菁和萘酞菁为核心，对用于光动力疗法的第三代光敏剂的活性部分进行了合理设计。我们通过统计缩合法合成了首选的 AAAB 型锌配合物，该配合物含有笨重的叔丁基硫代物（A）和一个羧基（B），并对其进行了全面表征。使用丁氧化镁（ii）进行四聚，然后进行脱金属并加入 ZnII。由 4,5-双（叔丁基硫酰基）邻苯二甲腈（A）和 2,3-二氰基喹喔啉-6-羧酸（B）合成的化合物 1 具有很好的光物理特性（Q 波段吸收波长为 726 nm，ϵ = 140000 M-1 cm-1），可在光穿透人体组织较深的长波长处吸收强光。1 极高的单线态氧量子产率（ΦΔ = 0.80）确保了高效的光敏作用。由于外围取代基体积较大，化合物 1 在有机溶剂中的溶解性很好，聚集程度较低，因此可以进行简单的修饰。化合物 1 的最终结构中含有一个羧基，可以简单地与可能的载体结合。这种化合物适合与靶向分子结合，形成第三代光敏剂的高活性部分。