3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one | 111036-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2'-benzothiazolyl)-6-bromo-2H-1-benzopyran-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-bromochromen-2-one
• CAS: 111036-38-5
• 化学式: C₁₆H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD01105418
• 分子量: 358.215
• InChiKey: IIJGVZAEJAKKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocyclic Compounds from 5-Bromosalicylaldehyde
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Basma S. Baaiu、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2970

  日期：2017.11

  21–24 were synthesized from the reaction of chalcone 18 with different active methylene compounds. Reaction of 24 with ethylchloroacetate, chloroacetone, and chloroacetonitrile afforded thienopyridines 26a–c, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were established based on their spectral data and elemental analyses. Also, selected newly synthesized compounds were screened for their

  通过5-溴水杨醛与不同试剂的反应合成了一系列香豆素，噻二唑，噻唑和吡啶。因此，5-溴水杨醛1与化合物反应图2a-d得到iminocoumarins图3a-d ，将其用10％的盐酸，得到香豆素水解图4a-d ，分别。另一方面，1与苄肼碳二硫代酸酯5的反应得到衍生物6，后者与卤代酰卤7a-f反应，分别得到1,3,4-噻二唑11a-f。此外，噻唑15和16通过1与硫代碳酰肼13和酰肼基卤化物的反应获得。但是，将2-乙酰基-5-溴苯并呋喃17与苯甲醛缩合，得到查尔酮18，查尔酮18与溴化吡啶鎓19a–c反应，分别得到吡啶20a–c。此外，吡啶酮21-24由查尔酮18与不同的活性亚甲基化合物反应合成。反应24与ethylchloroacetate，氯丙酮，和氯噻吩并吡啶提供26A-C， 分别。根据新合成的化合物的光谱数据和元素分析，确定了它们的结构。而且，通过盘扩散法筛选了选定的新合成的化合物对各种微生物的抗微生物活性。
• The one-pot synthesis and fluorimetric study of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins
  作者：Shihai Zhou、Jianhong Jia、JianRong Gao、Liang Han、Yujin Li、Weijian Sheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.005

  日期：2010.7

  A novel, piperidene-catalysed, one-pot synthesis of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins was undertaken, starting from salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate and o-aminobenzenethiols in ethanol. Salicylaldehydes with electron-donating group gave optimum yields. The novel method is characterized by mild reaction conditions, simple procedure and low waste. All compounds were fluorescent in solution emitting

  从乙醇中的水杨醛，氰基乙酸乙酯和邻氨基苯硫醇开始，进行了新颖的，哌啶催化的3-（2'-苯并噻唑基）香豆素一锅合成。具有给电子基团的水杨醛具有最佳产率。该方法反应条件温和，操作简单，浪费少。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出绿光（490 nm）或蓝光（440-460 nm）。在三维荧光光谱中发现了两个典型的荧光峰。
• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• DRYANSKA V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 203-209
  作者：DRYANSKA V.

  DOI：——

  日期：——