4-N-(Cl-Bhoc)cytosine-1-acetic acid | 1052676-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-(Cl-Bhoc)cytosine-1-acetic acid
• 英文别名: cytosine(Cl-Bhoc) acetic acid；2-[4-[Bis(4-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid；2-[4-[bis(4-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 1052676-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 448.262
• InChiKey: HPVCHLAHHDTTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-N-N3Cbz-aminoethyl)glycinate 、 4-N-(Cl-Bhoc)cytosine-1-acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cytosine(Cl-Bhoc) acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-N-(Cl-Bhoc)cytosine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。