5-(2-thienyl)-2-deoxyuridine 5'-phosphate | 102066-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-2-deoxyuridine 5'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(2-thienyl)pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate；[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-2-ylpyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 102066-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₈PS
• 分子量: 390.31
• InChiKey: GZYRNUNJQPETEJ-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-thienyl)-2-deoxyuridine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides

  摘要：

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19852319

文献信息

• Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides
  作者：Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1135/cccc19852319

  日期：——

  A simple and direct method for the synthesis of C-5 modified nucleosides is described. Photoirradiation of 2'-deoxyuridine 5'-phosphate (I), in the presence of haloheteroarenes afforded the C-5 heteroaryl substituted nucleotides. 5-(2-Hydroxyethyl)nucleotide also obtained from photocoupling of I with 2-iodoethanol. Photoirradiation of 5-iodo-2-deoxyuridine 5'-phosphate (II), in the presence of methyl acrylate or acrylonitrile, gave 5-(2-methoxycarbonylethenyl) and 5-(2-cyanoethenyl) nucleotide, respectively.

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。