3-chloro-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide | 98033-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 98033-80-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD12178325
• 分子量: 215.636
• InChiKey: VJGQPEDESCDGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-<5-<2-chloro-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy>pentyl>-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的结构活性研究：小核糖核酸病毒脱膜抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00385a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DIANA G. D.; OGLESBY R. C.; AKULLIAN V.; CARABATEAS P. M.; CUTCLIFFE D.; +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 383-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for biotechnologically preparing (S)-(-)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0080827A2

  公开（公告）日：1983-06-08

  (S)-(-)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol, which is the alcohol moiety of pyrethroids, effective insecticides, is prepared by reacting organic carboxylic acid ester, such as acetic acid ester, of racemic (R.S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol with an esterase, wherein the ester of (S)-(-)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol is predominantly hydrolyzed. Thus. asymmetric hydrolysis permits optical resolution of the (S)-(-)-isomer alcohol from the ester of its antipode, in a high optical purity. The esterase may be of microorganism or animal pancreas or liver.

  (S)-(-)-α-氰基-3-苯氧基苄醇是有效杀虫剂拟除虫菊酯的醇基，其制备方法是将外消旋(R.S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇的有机羧酸酯（如乙酸酯）与酯酶反应，其中(S)-(-)-α-氰基-3-苯氧基苄醇的酯主要被水解。 因此，不对称水解允许以高光学纯度从其反式的酯中光学分解出(S)-(-)-异构体醇。 酯酶可以是微生物或动物的胰腺或肝脏。
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4939267A
  申请人：——

  公开号：US4939267A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US4985365A
  申请人：——

  公开号：US4985365A

  公开（公告）日：1991-01-15
• US5002960A
  申请人：——

  公开号：US5002960A

  公开（公告）日：1991-03-26