5-pentyl-2'-deoxy-uridine | 57741-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-pentyl-2'-deoxy-uridine
• 英文别名: 5-(1-pentyl)-2'-deoxyuridine；1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-pentyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-pentylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 57741-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XHECGZZFFBAZGP-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-2'-deoxy-uridine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-n-pentyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2'-脱氧尿苷，3'，5'-环状单磷酸酯和中性环状三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  一系列5-烷基-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸酯（5-R-cdUMP's，R = Et，i-Pr，n-Pr，n-Bu，n-Pent，n-Hex，与5-烷基2'-脱氧尿苷（5-R-dUrd's本身）相比，制备并在培养系统中测试了n-Oct）作为抗肿瘤和抗病毒剂。仅5-Et-和5-n-Bu-cdUMP对鼠L1210和人淋巴母细胞Raji细胞表现出明显的细胞抑制活性（ID50范围：28-82微克/ mL）。5-Et-dUrd本身更具活性（ID50 = 1.6和2.9微克/ mL）。5-i-Pr-和5-n-Bu-dUrd处于非活性状态，但对于链长为五个碳或以上的基团，活性再次提高。5-Et-cdUMP和5-Et-dUrd对脱氧胸苷激酶缺陷型（TK-）L1210和Raji细胞的活性大大降低。在涉及TK细胞的情况下，5-Et-cdUMP显然不是相应5'-单磷酸的有效前药来源。在5-R-cdUMP中

  DOI：

  10.1021/jm00154a012
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.77 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5-pentyl-2'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides and their analogs capable of passive cell membrane

  摘要：

  本发明公开了能够通过细胞膜被动扩散的寡核苷酸。这些寡核苷酸含有至少两个核苷酸残基，其在辛醇：水中的对数分配系数约为0.0-2.5，在水中的溶解度至少为0.001μg/mL。在优选实施例中，要么至少80％的核苷酸之间的连接是非离子性的，要么至少80％的碱基含有亲脂性烃基取代物，或者两者的组合达到80％。这些寡核苷酸可以与标签结合并用于可视化细胞。

  公开号：

  US05763208A1

文献信息

• Oligonucleotide analogs capable of passive cell membrane permeation
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05633360A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Oligonucleotides that are capable of passive diffusion across cell membranes are disclosed. These oligonucleotides contain at least two nucleotide residues and show a log distribution coefficient in octanol:water of about 0.0-2.5 and a solubility in water of at least 0.001 .mu.g/mL. In preferred embodiments, either at least 80% of the internucleotide linkages are non-ionic, or at least 80% of the bases contain lipophilic hydrocarbyl substitutions, or a combination of these sums to 80%. These oligonucleotides may be conjugated to label and used to visualize cells.

  本文披露了能够通过细胞膜进行被动扩散的寡核苷酸。这些寡核苷酸含有至少两个核苷酸残基，其在辛醇：水中的对数分布系数为约0.0-2.5，在水中的溶解度至少为0.001 μg/mL。在优选实施例中，要么至少80％的核苷酸间连接是非离子的，要么至少80％的碱基含有亲脂性烃基取代，或者两者的组合总和达到80％。这些寡核苷酸可以与标记结合并用于可视化细胞。
• Method of conjugating aminothiol containing molecules to vehicles
  申请人：D'Amico C. Derin

  公开号：US20060199812A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to a novel chemical process that provides novel vehicle derivatives that are exceptional 1,2- or 1,3-aminothiol specific reagents for conjugation to unprotected targeted compounds (e.g., polypeptides, peptides, or organic compounds) having or modified to have a 1,2- or 1,3 aminothiol group. The invention further relates to the methods of using novel water-soluble polymer derivatives and conjugates thereof.

  本发明涉及一种新型化学过程，提供了新型车载衍生物，这些衍生物是杰出的1,2-或1,3-氨基硫醇特异性试剂，可用于与未保护的靶向化合物（例如多肽，肽或有1,2-或1,3-氨基硫醇基团的有机化合物）结合。本发明还涉及使用新型水溶性聚合物衍生物及其共轭物的方法。
• Enhanced oral and transcompartmental delivery of therapeutic or diagnostic agents
  申请人：——

  公开号：US20030091640A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention is directed to pharmaceutical compositions and methods for delivery of a therapeutic or diagnostic agent from one bodily compartment to one or more other bodily compartment by administering one of the following conjugates: a polymer having multiple functional groups at least one of which is covalently bound to a therapeutic or diagnostic agent, and at least one cell uptake promoter covalently bound to the therapeutic or diagnostic agent; or a polymer and at least one cell uptake promoter bound thereto; the polymer further comprising multiple functional groups at least one of which is covalently bound a therapeutic or diagnostic agent.

  本发明涉及通过施用下列共轭物之一将治疗剂或诊断剂从一个体腔输送到一个或多个其他体腔的药物组合物和方法：具有多个官能团（其中至少有一个官能团与治疗剂或诊断剂共价结合）的聚合物，以及至少一个与治疗剂或诊断剂共价结合的细胞摄取促进剂；或聚合物和至少一个与之结合的细胞摄取促进剂；聚合物进一步包含多个官能团（其中至少有一个官能团与治疗剂或诊断剂共价结合）。
• LIPOPHILIC OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0923596A2

  公开（公告）日：1999-06-23
• METHOD OF CONJUGATING AMINOTHIOL CONTAINING MOLECULES TO VEHICLES
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1848463A2

  公开（公告）日：2007-10-31