2,5,14,17-tetraselena[6,6]metacyclophane-3,15-diyne | 1171874-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,5,14,17-tetraselena[6,6]metacyclophane-3,15-diyne
• 英文别名: 3,6,14,17-Tetraselenatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaen-4,15-diyne
• CAS: 1171874-19-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Se₄
• 分子量: 572.187
• InChiKey: TWGJXTUPOUPGTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(ethynylselenylmethyl)benzene 、 1,3-bis(selenocyanatomethyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以7.4%的产率得到2,5,14,17-tetraselena[6,6]metacyclophane-3,15-diyne
  参考文献：
  名称：

  基于范德华力的超分子组织：具有 2,5-Diselenahex-3-yne 桥键的异构 [6.6] 环芳烃的合成和固态结构

  摘要：

  通过双（硒氰基甲基）苯衍生物 8a-8c 与三甲基甲硅烷基乙炔的锂盐反应生成 9a，合成了具有 2,5-diselenahex-3-yne 桥的 [6.6] 环芳烃的邻位、间位和对位异构体 4-6 –9c，其脱保护得到双（乙炔基硒基甲基）苯 10a-10c。10a-10c 的双锂盐与 8a-8c 缩合得到目标化合物 4-6。对 4-6 个单晶的 X 射线研究揭示了分子间 Se...Se 相互作用，这对这些物种的固态结构有显着影响。在正环芳烷 4 的情况下，我们发现每个分子的一个 Se-C≡C-Se 单元之间的距离很短，导致正环芳环的线性链。在 metacyclophane, 5 中，环采用椅子构造并堆叠在一起。由此产生的分子通道通过分子间 Se...Se 相互作用相互连接。对于 6，还遇到了 [6.6] 对环芳烷单元的椅子构象。在固态下，6 环通过分子间 Se···Se 桥连接。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900106

文献信息

• Supramolecular Organization Based on van der Waals Forces: Syntheses and Solid State Structures of Isomeric [6.6]Cyclophanes with 2,5-Diselenahex-3-yne Bridges
  作者：Alberth Lari、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200900106

  日期：2009.5

  The ortho, meta, and para isomers 4–6 of [6.6]cyclophanes with 2,5-diselenahex-3-yne bridges were synthesized by reacting the bis(selenocyanatomethyl)benzene derivatives 8a–8c with the lithium salt of trimethylsilylethyne to yield 9a–9c, deprotection of which afforded the bis(ethynylselenylmethyl)benzenes 10a–10c. The condensation of the bis-lithium salts of 10a–10c with 8a–8c yielded the target compounds

  通过双（硒氰基甲基）苯衍生物 8a-8c 与三甲基甲硅烷基乙炔的锂盐反应生成 9a，合成了具有 2,5-diselenahex-3-yne 桥的 [6.6] 环芳烃的邻位、间位和对位异构体 4-6 –9c，其脱保护得到双（乙炔基硒基甲基）苯 10a-10c。10a-10c 的双锂盐与 8a-8c 缩合得到目标化合物 4-6。对 4-6 个单晶的 X 射线研究揭示了分子间 Se...Se 相互作用，这对这些物种的固态结构有显着影响。在正环芳烷 4 的情况下，我们发现每个分子的一个 Se-C≡C-Se 单元之间的距离很短，导致正环芳环的线性链。在 metacyclophane, 5 中，环采用椅子构造并堆叠在一起。由此产生的分子通道通过分子间 Se...Se 相互作用相互连接。对于 6，还遇到了 [6.6] 对环芳烷单元的椅子构象。在固态下，6 环通过分子间 Se···Se 桥连接。(© Wiley-VCH