(2S-trans)-3-[[[2-(Formylamino)-4-thiazolyl]-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid | 733697-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S-trans)-3-[[[2-(Formylamino)-4-thiazolyl]-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid
• 英文别名: (3S-trans)-3-[[[2-(Formylamino)-4-thiazolyl]oxoacetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid；(2S,3S)-3-[[2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 733697-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₇S₂
• 分子量: 362.344
• InChiKey: WPCVTANLBSKUEQ-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-[[[2-(Formylamino)-4-thiazolyl]-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以140 mg (4.4%)的产率得到[2S-[2α,3β(Z)]]-3-[[[[1-[2-Formylamino-4-thiazolyl]-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]-amino]oxy]methyl]-6,7-dihydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics

  摘要：

  新化合物具有以下结构式 ##STR1## 在此处，R.sub.1、R.sub.2 和 M 的定义如上，X 为 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4 或 CR.sub.3 R.sub.4，其中 R.sub.3 和 R.sub.4 相同或不同，每个都是氢、--CH.sub.3 或 --C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们附着的碳原子一起形成 3、4、5、6 或 7 个成员的环烷基环。

  公开号：

  US05290929A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S-反式)-3-[[[2-(甲酰氨基)噻唑-4-基]氧代乙酰基]氨基]-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸钾 、 四丁基硫酸氢铵 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 以13.23 g (87%)的产率得到(2S-trans)-3-[[[2-(Formylamino)-4-thiazolyl]-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics

  摘要：

  新化合物具有以下结构式 ##STR1## 在此处，R.sub.1、R.sub.2 和 M 的定义如上，X 为 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4 或 CR.sub.3 R.sub.4，其中 R.sub.3 和 R.sub.4 相同或不同，每个都是氢、--CH.sub.3 或 --C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们附着的碳原子一起形成 3、4、5、6 或 7 个成员的环烷基环。

  公开号：

  US05290929A1

文献信息

• Process for the preparation of (3S)-3-[[[2-(protected
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04704457A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  A compund having the formula ##STR1## can be prepared by coupling a compound having the formula ##STR2## or a salt thereof, with a compound having the formula ##STR3## to yield a compound having the formula ##STR4## and oxidizing that compound to yield the desired compound; wherein R is hydrogen or an amino protecting group; R.sub.1 is hydrogen, methly or ethyl; M.sup..sym. is an inorganic cation or a substituted ammonium ion; and M.sub.1.sup..sym. is hydrogen, an organic cation, or a substituted ammonium ion.

  具有公式##STR1##的化合物可以通过将具有公式##STR2##或其盐的化合物与具有公式##STR3##的化合物偶联，生成具有公式##STR4##的化合物并将该化合物氧化而制备得到所需的化合物；其中R是氢或氨基保护基；R.sub.1是氢，甲基或乙基；M.sup..sym.是无机阳离子或取代铵离子；M.sub.1.sup..sym.是氢，有机阳离子或取代铵离子。
• Heteroaroyl derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0484881B1

  公开（公告）日：1999-04-07
• Process for preparing (3S)-3-(((2-amino-4-thiazolyl)((1-carboxy-1-methylethoxy)imino)-acetyl)amino)-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid and 4-substituted derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0086556B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• Process for the preparation of azetidine sulfonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0097352B1

  公开（公告）日：1987-10-07
• US4443374A
  申请人：——

  公开号：US4443374A

  公开（公告）日：1984-04-17