5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid ethyl ester | 75211-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(5-propylsulfanyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 75211-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: AZINKNWNKLCRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 2-pyrroleglyoxylic acids, 5-substituted 2-pyrrolylglycines

  摘要：

  5-取代的2-吡咯基甘氨酸，L-和DI-5-取代的2-吡咯基甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药学上可接受的阳离子和酸加合盐，其中R为氢或具有一至四个碳原子的烷基；R.sup.1为具有一至十个碳原子的烷基或烷硫基，具有三至六个碳原子的烯基，具有五至七个碳原子的环烷硫基或AR.sup.3，其中A是与吡咯环结合的成员，并且是具有一至四个碳原子的烷基或烷硫基或具有两至四个碳原子的烯基，R.sup.3为具有三至七个碳原子的环烷基，具有五至七个碳原子的环烯基或C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、F、Cl、Br、I、烷基或烷氧基，后两种基团分别具有一至四个碳原子；R.sup.2为羟基，具有一至四个碳原子的烷氧基或氨基；在治疗由心血管系统中血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少特征的疾病和症状中有用。

  公开号：

  US04243672A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-(Propylthio)pyrrol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 2-pyrroleglyoxylic acids, 5-substituted 2-pyrrolylglycines

  摘要：

  5-取代的2-吡咯基甘氨酸，L-和DI-5-取代的2-吡咯基甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药学上可接受的阳离子和酸加合盐，其中R为氢或具有一至四个碳原子的烷基；R.sup.1为具有一至十个碳原子的烷基或烷硫基，具有三至六个碳原子的烯基，具有五至七个碳原子的环烷硫基或AR.sup.3，其中A是与吡咯环结合的成员，并且是具有一至四个碳原子的烷基或烷硫基或具有两至四个碳原子的烯基，R.sup.3为具有三至七个碳原子的环烷基，具有五至七个碳原子的环烯基或C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、F、Cl、Br、I、烷基或烷氧基，后两种基团分别具有一至四个碳原子；R.sup.2为羟基，具有一至四个碳原子的烷氧基或氨基；在治疗由心血管系统中血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少特征的疾病和症状中有用。

  公开号：

  US04243672A1

文献信息

• Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0009326A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Pyrrolyl keto and amino acids, esters and amides of the formula: wherein R is H or lower alkyl; R1 is Ci-Cio alkyl, C3-C6 alkenyl, C1-C10 alkylthio, C5-C7 cycloalkylthio or a substituted lower alkyl, substituted lower alkenyl or substituted lower alkylthio group wherein the substituent is a C3 to C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkenyl, a phenyl or a substituted phenyl group (wherein said phenyl substituent is lower alkyl, lower alkoxy or halogen); R2 is hydroxy, lower alkoxy or amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as ischaemic heart disease and cardiac failure. The compounds of formula (II) are bioprecursors for the compounds of formula (I). Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also claimed.

  式中的吡咯酮和氨基酸、酯和酰胺： 其中 R 是 H 或低级烷基； R1 是 Ci-Cio 烷基、C3-C6 烯基、C1-C10 硫代烷基、C5-C7 环烷基硫基或取代的低级烷基、取代的低级烯基或取代的低级硫代烷基，其中取代基是 C3 至 C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C5-C7 环烯基、苯基或取代的苯基（其中所述苯基取代基是低级烷基、低级烷氧基或卤素）； R2 是羟基、低级烷氧基或氨基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗心血管疾病，如缺血性心脏病和心力衰竭。式（II）化合物是式（I）化合物的生物前体。本发明还要求制备它们的工艺和药物组合物。
• US4243672A
  申请人：——

  公开号：US4243672A

  公开（公告）日：1981-01-06