N-烯丙基-2-氟苯甲酰胺 | 66896-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 66896-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• mdl: MFCD03390264
• 分子量: 179.194
• InChiKey: ZYYZJUBLQJWCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-氟苯甲酰胺 在 [{Ru(η³:η³-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-烯丙基-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• XtalFluor-E® mediated proto-functionalization of <i>N</i>-vinyl amides: access to <i>N</i>-acetyl <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Y. Yi、H. Gholami、M. G. Morrow、B. Borhan

  DOI：10.1039/c7ob02283b

  日期：——

  few years. Here we report its use with protic nucleophiles in a catalytic manner for the in situ generation of protons that lead to the proteo functionalization of activated olefins. Utilizing the latter protocol, proteo etherification of enamides gives rise to N,O-acetals in nearly quantitative yields.

  在过去的几年中，XtalFluor-E®已广泛用于各种反应中。在这里，我们报告其与质子亲核体以催化方式用于质子的原位生成，从而导致活化烯烃的蛋白官能化。利用后一种方案，酰胺的蛋白醚化以几乎定量的产率产生N，O-乙缩醛。
• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization–Addition Reactions of Halomethyloxazoles and Indoles
  作者：Wei-Min He、Guozhu Zhang、Zheng Wang、Hongtao Ji、Yang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1609753

  日期：2018.12

  dearomatization–addition reaction of halo­methyloxazoles and halomethylindoles with aldehydes is realized in the presence of a carbazole-based bisoxazoline CrCl2 complex to afford the corresponding enantioenriched, hydroxylated oxazoline and indoline products. The observed excellent chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivities are notable advantages of this protocol. The strategy established in this study

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。
• Silver-Promoted Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines
  作者：Audrey Gilbert、Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03170

  日期：2018.11.16

  The synthesis of 5-[(pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines is reported. The use of a silver promoter allows the intramolecular cyclization of N-[2-chloro-3-(pentafluorosulfanyl)propyl]amide to occur without elimination of the chlorine atom, a reaction pathway typically observed for β-chloro-SF5-alkyl compounds. The products, potentially valuable SF5-containing heterocycles, are obtained in up to

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。
• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。
• Metal-Free Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond Adjacent to Oxygen and Radical Addition to Olefins
  作者：Wei Zhou、Ping Qian、Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00088

  日期：2015.3.6

  A DTBP-promoted oxidative functionalization of a C(sp3)–H bond adjacent to oxygen and intermolecular radical addition to olefins without use of any metal catalyst or photoredox catalysis is reported. The reaction has a wide scope of olefin, alcohol, and cycloether substrates, which provides an easy way for direct preparation of α,ω-amino alcohols.

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。