N-烯丙基-2-氯烟酰胺 | 545372-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-2-氯烟酰胺
• 英文名称: N-Allyl-2-chloronicotinamide
• 英文别名: 2-chloro-N-prop-2-enylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 545372-93-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD03389949
• 分子量: 196.636
• InChiKey: SQXLOORDWUCSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 N-烯丙基-2-氯烟酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到diethyl (4-(2-chloronicotinamido)-1,1-difluorobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  巯基-自由基/光氧化还原催化烯烃的氢膦二氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02354

文献信息

• Ligand-free copper-catalyzed efficient one-pot access of benzo[b]pyrido[3,2-f][1,4]oxazepinones through O-heteroarylation-Smiles rearrangement-cyclization cascade
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal、Sushmita Roy、Partha Mitra

  DOI：10.1039/c4ra11128a

  日期：——

  Efficient synthesis of a library of novel benzopyrido[1,4]oxazepinones was accomplished by Cs2CO3-mediated one-pot coupling of N-substituted-o-chloronicotinamides and o-halogenated phenols using cuprous oxide catalysis in DMF at 120 °C through an O-heteroarylation-Smiles rearrangement-cyclization cascade (16 examples). The C–N bond construction process is biased in favour of Smiles rearrangement allowing

  通过在120°C的DMF中使用氧化亚铜催化Cs 2 CO 3介导的N-取代-邻氯烟酰胺和邻卤代酚的一锅偶联，可以有效合成新型的苯并吡啶并[1,4] a嗪酮类化合物。通过O-杂芳基-Smiles重排-环化级联反应（16个例子）。C–N键的构建过程偏向于Smiles重排，从而允许这些三环分子结构的区域选择性生成，基本没有Goldberg- N-芳基化产物，且收率良好。
• Thiyl-Radical-Catalyzed Photoreductive Hydrodifluoroacetamidation of Alkenes with Hantzsch Ester as a Multifunctional Reagent
  作者：Wenhao Huang、Wenxin Chen、Guoqiang Wang、Jin Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acscatal.6b02420

  日期：2016.11.4

  alkenes with readily available α-bromodifluoroacetamides was achieved by means of a photoreductive reaction catalyzed by the phenyl thiyl radical. A Hantzsch ester was used as the hydrogen donor and electron donor. This photoreductive pathway did not involve the oxidation of a carbon radical intermediate to a carbocation species.

  通过苯硫基自由基催化的光还原反应，用容易获得的α-溴二氟乙酰胺进行烯烃的氢二氟乙酰胺化。Hantzsch酯用作氢供体和电子供体。该光还原途径不涉及碳正离子物种中间的碳自由基的氧化。
• Hydrophosphonodifluoromethylation of Alkenes via Thiyl-Radical/Photoredox Catalysis
  作者：Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Daocheng Hong、Wenxin Chen、Xu Cheng、Yuxi Tian、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02354

  日期：2018.1.19

  Visible-light-induced catalytic hydrophosphonodifluoromethylation of mono- and disubstituted alkenes using bromodifluoromethanephosphonate with a Hantzsch ester as the terminal reductant is reported. The combination of thiyl-radical catalysis with photoredox catalysis is important for achieving good chemoselectivity and high yields.

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。