tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-<(S)-(methoxymethoxy)<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methyl>-3-oxazolidinecarboxylate | 152706-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-<(S)-(methoxymethoxy)<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methyl>-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(S)-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 152706-33-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 530.642
• InChiKey: IRKBPVVCKPCUQZ-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-<(S)-(methoxymethoxy)<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methyl>-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-<(1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-1-(methoxymethoxy)propyl>-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.

  摘要：

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.854
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-<(S)-(methoxymethoxy)<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methyl>-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.

  摘要：

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.854

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Masahiro FUJI、Tomohiro SATO、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.41.854

  日期：——

  Effective pathways for an enantiospecific synthesis of (1aS, 8bS)-1-tert-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1, 2-α]indole (8) were investigated as a preliminary experiment aiming at chiral syntheses of aziridinomitosenes 5 and (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1, 2-α]indone (6a). An aldehyde 14, derived from L-serine was condensed with 2-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole (10) to afford diastereomers 15a and 15b, whose stereochemistry was unambiguously determined by 1H-NMR studies of the 1, 3-dioxane derivatives 17a, 17b, and 18 as well as the X-ray crystallographic analysis of a dihydropyrrolo[1, 2-α]indole derivative 31a. The latter compound was prepared from 15a via the following operations(Chart 5) : (i) removal of the acetonide and the indole-protecting groups, followed by acetylation to form 29a, (ii) Vilsmeier reaction to produce 30a, and (iii) hydrolysis of acetyl groups, partial methanesulfonylation (mesylation), and treatment with potassium carbonate in acetonitrile. A diastereomer 31b was obtained from 15b in a similar manner.Both isomers 31a and 31b afforded the desired compound 8 upon treatment with a mesylation reagest followed by potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran.

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。