N-(3-chloro-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide | 58226-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58226-81-6
• 化学式: C₁₈H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 342.181
• InChiKey: RTNQTBRVHQSZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide 、 苯-1,3-二醇二钠 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAZHOKA, X. A.;MEJROVITS, I. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 3, 363-366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 3-氯苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-(3-chloro-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• US9662324B2
  申请人：——

  公开号：US9662324B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• The heterocyclic ring of 4-substituted-1,8-naphthalimides is NOT inert to nucleophilic attack, contrary to earlier reports
  作者：Ryan K. McKenney、Leah L. Groess、Kyle M. Kopidlansky、Kelsey L. Dunkle、David E. Lewis

  DOI：10.1039/c3ob40639c

  日期：——

  heterocyclic ring of N-aryl-4-chloro-1,8-naphthalimides, reported to be resistant to nucleophilic attack, reacts with primary amine nucleophiles at room temperature to give 4-chloro-N-alkyl-1,8-naphthalimides. The reaction is first order in the naphthalimide. The Hammett plot is linear (R2 0.996) with a large positive slope (+3.0), consistent with substantial negative charge development at nitrogen in the

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。
• KAZHOKA, X. A.;MEJROVITS, I. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 3, 363-366
  作者：KAZHOKA, X. A.、MEJROVITS, I. A.

  DOI：——

  日期：——