5-[(4-Ethylphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 5302-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(4-Ethylphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5302-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01116560
• 分子量: 272.304
• InChiKey: HHUBAOWUAVHILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Ethylphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 二苯基甲氧基膦 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-1-benzylidene-4-(4-ethylphenyl)-7,9-dimethyl-7,9-diaza-spiro[4.5]decane-2,6,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  膦催化的炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]和[4 + 2]环化反应

  摘要：

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01034f

文献信息

• POLYCYCLIC AMIDES AS CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：FEMTOGENIX LIMITED

  公开号：US20210371413A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, stereoisomers or mixtures thereof; wherein the fused ring moiety is a non-alkylating moiety; and wherein the compounds are useful as medicaments, in particular for use as a drug in an antibody-drug conjugate and in the treatment of a proliferative disease, a bacterial infection, a malarial infection and inflammation.
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。