Harman-2-oxide | 2506-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Harman-2-oxide
• 英文别名: harman N-oxide
• CAS: 2506-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: TYHZEKKOYBCAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Harman-2-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  Indole Alkaloids from Two Species of Ophiorrhiza

  摘要：

  萃取 Ophiorrhiza rosacea 的气生部分 Ridley （茜草科）的气生部分，可提取出 2-氧化亚麻黄素（1）。萃取 O. kunstleri King kunstleri King 的气生部分提取出生物碱 palicoside (3) 和 3,14-didehydro-19- methylnormalindine (8)。这些化合物的结构 这些化合物的结构是根据它们的光谱特性确定的。

  DOI：

  10.1071/ch99112
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 p-bromoperoxybenzoic acid 作用下， 生成 Harman-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  生物碱对腺苷3'，5'-环单磷酸磷酸二酯酶的抑制作用。二。

  摘要：

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4588

文献信息

• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• Microbial Metabolites of Harman Alkaloids
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Daneel Ferreira、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.51.646

  日期：——

  Several microorganisms showed the ability to transform the harman alkaloids, harmaline (1), harmalol (2) and harman (5). Harmaline (1) and harmalol (2) were converted by Rhodotorula rubra ATCC 20129 into the tryptamines, 2-acetyl-3-(2-acetamidoethyl)-7-methoxyindole (3) and 2-acetyl-3-(2-acetamidoethyl)-7-hydroxyindole (4), respectively. Harman (5) was biotransformed by Cunninghamella echinulata NRRL 3655 into 6-hydroxyharman (6) and harman-2-oxide (7).

  有几种微生物显示出转化哈曼生物碱、哈曼碱（1）、哈曼醇（2）和哈曼（5）的能力。哈马林（1）和哈马洛尔（2）分别被红斑癣菌 ATCC 20129 转化为色胺，2-乙酰基-3-（2-乙酰氨基乙基）-7-甲氧基吲哚（3）和 2-乙酰基-3-（2-乙酰氨基乙基）-7-羟基吲哚（4）。哈曼（5）经棘皮莞菌（Cunninghamella echinulata NRRL 3655）生物转化为 6-羟基哈曼（6）和哈曼-2-氧化物（7）。
• Unexpected<i>ipso</i>-Substitutions at the β-Carboline Nucleus
  作者：Oliver Kast、Franz Bracher

  DOI：10.1081/scc-120026305

  日期：2003.12

  Minisci-type radical carbamoylation of 1-bromo-beta-carboline (1) gives the 3-substituted product in low yield, whereas 1-acetyl-beta-carboline (3a) reacts under ipso-substitution of the acetyl group. Cyanations of the N-oxides of 1 and 3a occur under clean ipso-substitution of the groups in I-position. I-Methyl derivatives show no tendency to react under ipso-substitution.
• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• Indole Alkaloids from Two Species of Ophiorrhiza
  作者：Dachriyanus、Dayar Arbain、Deddi Prima Putra、Melvyn V. Sargent、Revi Susila、Fatma Sri Wahyuni

  DOI：10.1071/ch99112

  日期：——

  Extraction of the aerial parts of Ophiorrhiza rosacea Ridley (Rubiaceae) has yielded harman-2-oxide (1). Extraction of the aerial parts of O. kunstleri King yielded the alkaloids palicoside (3) and 3,14-didehydro-19- methylnormalindine (8). The structures of these compounds followed from their spectroscopic properties.

  萃取 Ophiorrhiza rosacea 的气生部分 Ridley （茜草科）的气生部分，可提取出 2-氧化亚麻黄素（1）。萃取 O. kunstleri King kunstleri King 的气生部分提取出生物碱 palicoside (3) 和 3,14-didehydro-19- methylnormalindine (8)。这些化合物的结构 这些化合物的结构是根据它们的光谱特性确定的。