(4-bromobenzyl) chloromethyl ether | 121824-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobenzyl) chloromethyl ether
• 英文别名: 1-Bromo-4-(chloromethoxymethyl)benzene
• CAS: 121824-50-8
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: KGBBNKXOQXZIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4-bromobenzyl) chloromethyl ether 在 BSA 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过耐受区 I 的化学空间探索，开发新型 HEPT 类似物，显着提高抗 HIV-1 的抗药性

  摘要：

  我们最近对开发用于 HIV 治疗的 1-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶 (HEPT) 类似物产生了极大的兴趣，确定了一种有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 3 (EC 50 = 0.01681 μM  ) ，但其治疗效果因其较差的抗耐药性而受到限制。这促使我们寻找具有广谱活性的潜在 HEPT 类似物，通过探索溶剂-蛋白质界面的化学空间，产生了一系列新型 HEPT 类似物。在其中一些类似物中观察到抗耐药性功效的令人鼓舞的改进，其中最有前途的化合物7 g对抗五种突变菌株（E138K、Y181C、L100I、K103N 和 Y188L）的 效力比3强3 至 26 倍 。该类似物的活性和选择性超过化合物3约 2 倍（EC 50  = 0.007468 μM，SI = 4260）。此外，还发现其在体外对 CYP 和 hERG 的抑制作用很弱，并且在体内没有急性毒性。本研究

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106783
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzyl methylsulfinylmethyl ether 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(4-bromobenzyl) chloromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 515 - 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND. B., 42,(1988) N 8, C. 515-523
  作者：ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 515 - 523
  作者：Antonsen, Oeyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Development of novel HEPT analogs featuring significantly improved anti-resistance potency against HIV-1 through chemical space exploration of the tolerant region I
  作者：Ruo-Lan Zhou、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Shuai Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106783

  日期：2023.11

  interface. Encouraging improvements in anti-resistance efficacy were observed in some of these analogs, with the most promising compound 7 g being 3 to 26 − fold more potent than 3 against five mutant strains (E138K, Y181C, L100I, K103N, and Y188L). This analog surpassed the activity and selectivity of compound 3 by approximately 2-fold (EC50 = 0.007468 μM, SI = 4260). Furthermore, it was found to demonstrate

  我们最近对开发用于 HIV 治疗的 1-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶 (HEPT) 类似物产生了极大的兴趣，确定了一种有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 3 (EC 50 = 0.01681 μM  ) ，但其治疗效果因其较差的抗耐药性而受到限制。这促使我们寻找具有广谱活性的潜在 HEPT 类似物，通过探索溶剂-蛋白质界面的化学空间，产生了一系列新型 HEPT 类似物。在其中一些类似物中观察到抗耐药性功效的令人鼓舞的改进，其中最有前途的化合物7 g对抗五种突变菌株（E138K、Y181C、L100I、K103N 和 Y188L）的 效力比3强3 至 26 倍 。该类似物的活性和选择性超过化合物3约 2 倍（EC 50  = 0.007468 μM，SI = 4260）。此外，还发现其在体外对 CYP 和 hERG 的抑制作用很弱，并且在体内没有急性毒性。本研究