5-(N¹-benzoylthiocarbamoyl)aminoimidazole-4-carboxamide | 10333-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N¹-benzoylthiocarbamoyl)aminoimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 4-(N'-Benzoylthiocarbamoyl)-amino-4-imidazol-carboxamid；5-(3-benzoyl-thioureido)-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid amide；4-[(Benzoylcarbamothioyl)amino]-1H-imidazole-5-carboxamide；4-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 10333-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: TXEQTQLFTGAQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N¹-benzoylthiocarbamoyl)aminoimidazole-4-carboxamide 生成 N-[(5-cyano-1H-imidazol-4-yl)carbamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  CHERN, JI-WANG;LEE, HORNG-YUH;HUANG, MIN;SHISH, FANG-JY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2151-2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 生成 5-(N¹-benzoylthiocarbamoyl)aminoimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型，高效的异鸟苷合成

  摘要：

  异鸟苷（）是通过一锅反应合成的，其中一锅反应涉及将5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（）与苯甲酰基异硫氰酸酯缩合，然后用DCC修饰5-（-）生成的硫脲衍生物。然后将N 1-苯甲酰氨基甲酰基）氨基咪唑-4-腈（）与乙醇氨水环化，得到异鸟苷，产率为68％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96067-2

文献信息

• CHERN, JI-WANG;LEE, HORNG-YUH;HUANG, MIN;SHISH, FANG-JY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2151-2154
  作者：CHERN, JI-WANG、LEE, HORNG-YUH、HUANG, MIN、SHISH, FANG-JY

  DOI：——

  日期：——
• A novel and efficient synthesis of isoguanosine
  作者：Chern Ji-Wang、Lee Horng-Yuh、Huang Min、Shish Fang-Jy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96067-2

  日期：1987.1

  Isoguanosine () was synthesized by a one-pot reaction involving acondensation of 5-amino- 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide () with benzoyl isothiocyanate, treatment of the resulting thiourea derivative with DCC furnished 5-(N1-benzoylcarbamoyl)aminoimidazole- 4-carbonitrile () which was then annulated with ethanolic ammonia to afford isoguanosine in a 68% yield from .

  异鸟苷（）是通过一锅反应合成的，其中一锅反应涉及将5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（）与苯甲酰基异硫氰酸酯缩合，然后用DCC修饰5-（-）生成的硫脲衍生物。然后将N 1-苯甲酰氨基甲酰基）氨基咪唑-4-腈（）与乙醇氨水环化，得到异鸟苷，产率为68％。