(R)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzamide | 1251532-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]benzamide
• CAS: 1251532-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AXPVFMGUKRCSLM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 葡萄糖 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-烷基炔伯胺化的酶平台

  摘要：

  炔丙胺是用途广泛的合成中间体，在制药工业中具有广泛的应用。有效制备这些化合物的一个有吸引力的策略是氮宾炔丙酸 C(sp 3 )–H 插入。然而，事实证明，通过良好的化学、区域和对映选择性控制来实现这种反应具有挑战性。在这里，我们报告了使用羟胺衍生物作为氮宾前体对炔烃进行对映选择性炔丙基胺化的酶平台。经过八轮定向进化后，鉴定出催化这种转化的细胞色素 P450 变体PA-G8 。 PA-G8接受多种1-芳基-2-烷基炔烃，包括那些带有杂芳环的炔烃。该生物催化过程高效且具有选择性（总周转数 (TTN) 高达 2610 且ee 为96%），并且可以在制备规模上进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11340

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of Optically Pure Aromatic Propargylic Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Nina G. Schmidt、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201500086

  日期：2015.5.26

  The asymmetric reductive bio‐amination of prochiral aromatic propargyl ketones led to the corresponding amines in optically pure form (ee>99%). The (R)‐ as well as the (S)‐enantiomers of the propargylic amines were obtained, employing either (R)‐selective ω‐transaminases (ω‐TAs) originating from Arthrobacter sp. and Aspergillus terreus or an (S)‐selective ω‐TA from Chromobacterium violaceum. The product

  前手性芳族炔丙基酮的不对称还原生物胺化反应生成了光学纯净形式的相应胺（ee > 99％）。使用源自节杆菌属的（R）-选择性ω-转氨酶（ω-TAs），获得炔丙基胺的（R）-和（S）-对映异构体。和土曲霉或来自紫色杆菌的（S）选择性ω-TA。以高转化率（高达99％）获得产物炔丙基胺。为了简化产物分离，在不损失光学纯度的情况下，将游离氨基保护为相应的乙酰胺或苯甲酰胺。最终产物以光学纯净形式以中等至良好的收率（分两步获得33-67％）的分离度，而无需另外的纯化步骤。尽管在文献中炔丙基酮是不可逆的氨基转移酶抑制剂，但已确定合适的ω-转氨酶可将这些化合物胺化。
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Propargylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Chandra Kanta De、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja105337h

  日期：2010.10.6

  An efficient kinetic resolution of primary propargylic amines with s-factors of up to 56 is reported. The strategy is based on a dual catalytic approach, namely the use of a newly developed and easy-to-make thiourea-amide anion binding catalyst in combination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), both employed at a 5 mol% catalyst loading. Benzylic amines are also resolved with s-factors of up to 38.