2,4-dibromo-6-methylbenzaldehyde | 1427565-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 1427565-04-5
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: XLZRSETWCJMHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氨基-5-氯三氟甲苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,4-dibromo-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过单齿瞬态导向基团策略钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化

  摘要：

  开发了一种简便有效的单齿瞬态定向基团策略，以实现钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化。通过使用2-氨基-5-氯三氟甲苯作为单齿的瞬态导向基团，将宽范围的苯甲醛转化为所需的产物，证明了良好的官能团耐受性。温和的反应条件和不需要银盐也是该策略的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151263

文献信息

• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。